上杉家臣。父は与板衆で越後国三島郡夏戸城主の志駄義時。修理亮。
父・義時は永禄４年（１５６１）の川中島の合戦（第４回）に従軍して１９歳で討死、そのとき義秀は２歳であったといい、長じて父の遺領を継ぎ、直江兼続の与力となる。
文禄３年（１５９４）の時点においては、与板衆として知行定納高１５６３石、軍役９３人７分。
慶長３年（１５９８）、主君・上杉景勝の会津移封に従い、出羽国酒田城（別称：亀ヶ崎城・東禅寺城）５千１百石の城代となる。
慶長５年（１６００）９月の出羽合戦においては、尾浦城主の下吉忠と呼応して最上義光領の出羽国村山郡に侵攻、白岩城などを陥落させた。しかし、主力決戦となった美濃国関ヶ原の合戦で上杉氏の与した西軍が敗北したことを知ると白岩城を放棄して酒田城に帰還し、関ヶ原の役の終息後も籠城を続けて翌慶長６年（１６０１）４月からの攻城戦にもよく支えたが、同年６月に和議を結んで開城して米沢に撤退した。
同年の上杉氏の米沢移封後は出羽国荒砥城代となって１千石を知行し、元和８年（１６２２）６月２１日、同年２月に没した平林正恒の後任として米沢奉行職に任じられて２千石に加増された。
寛永９年（１６３２）８月１６日に死去。