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・Alkaneの合成
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
Simmons-Smith反応 Alkene CH2I2, Zn(Cu)   ether Cyclopropane cisはcis、transはtrans
接触水素化(H2の付加) Alkene H2 PtO2 CH3COOH Alkane シン付加、他の基は反応×
  Alkene H2 Pd/C EtOH Alkane シン付加、他の基は反応×
  Alkyne 2H2 Pd/C   Alkane  
Grignard試薬からの合成 R-MgX(Grignard試薬) H2O   H3O+ Alkane  
Gilman試薬からの合成 R2CuLi(Gilman試薬) Alkylhalide(R'X)     Alkaneとか(R-R')  
Wolff-Kishner反応 Aldehyde Hydrazine(H2NNH2 塩基(KOH) DMSO溶媒 Alkane(+N2 塩基性条件下
Wolff-Kishner反応 Ketone Hydrazine(H2NNH2 塩基(KOH) DMSO溶媒 Alkane(+N2  
Clemmensen還元 Aldehyde Zn(Hg):亜鉛アマルガム, H3O+     Alkane 酸性条件下
Clemmensen還元 Ketone Zn(Hg):亜鉛アマルガム, H3O+     Alkane  
Thioacetalの生成 Aldehyde Dithiol H3O+(HCl)   Thioacetal  
→ThioacetalからAlkane Thioacetal RaneyNi, H2     Alkane 中性条件下
Thioacetalの生成 Ketone Dithiol H3O+(HCl)   Thioacetal  
→ThioacetalからAlkane Thioacetal RaneyNi, H2     Alkane 中性条件下
・Alkaneの反応
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
ラジカル連鎖反応 Alkane X2   1°〜4°Alkylhalide  
1.3-butadieneの合成 butane   酸化Cr+酸化Al 600℃ 1.3-butadiene 工業的製法