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| ・Alkeneの合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 脱ハロゲン化水素 | Alkylhalide | 塩基（KOH等） | EtOH | Alkene | E2脱離(Zaitsev則) | |
| 脱水反応 | 3°Alcohol | H3O+ | Alkene | E1脱離(Zaitsev則) | ||
| 脱水反応 | 2°/3°Alcohol | POCl2, pyridine | pyridine/0℃ | Alkene | E2脱離(Zaitsev則) | |
| 接触水素化（H2の付加） | Alkyne | H2 | Lindlar触媒 | Alkene（cis体） | Lindlar触媒＝活性が弱い | |
| Alkyne | NH3 | Li or Na | Alkene（trans体） | アンチ付加 | ||
| Wittig反応 | Aldehyde | リンイリド（R2C-P（Ph）3） | Alkene | 四置換Alkeneは作れない | ||
| （リンイリドの合成） | Triphenylphosphine（P(Ph）3） | ①CH3Bｒ, ②BuLi | ②THF | リンイリド | ①Sn2反応 | |
| α-bromoketoneの用途 | α-bromoketone | pyridine/△ | Alkene（α位＝β位） | E2反応 | ||
| Hofmann脱離：段階1 | Amine | Iodemethane（過剰） | 4°Ammonium塩 | |||
| Hofmann脱離：段階2 | 4°Ammonium塩 | Ag2O, H2O | △ | Alkene | E2反応（反Zaitsev則） | |
| ・Alkeneの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| （求電子）ハロゲン付加 | Alkene | X2 | CH2Cl2 | Alkyl-1,2-dihalide（近接） | アンチ付加 | |
| Alkene | HX | Alkylhalide | Markovnikov則、trans付加 | |||
| Halohydrinの生成 | Alkene | X2, H2O | Halohydrin, HX | アンチ付加 | ||
| Alkene | NBS, H2O | DMSO | Bromohydrin | アンチ付加 | ||
| 酸触媒水和 | Alkene | H2O | HA(強酸) | Alcohol | ||
| →例：Ethene | Ethene | H2O | H3PO4 | 250℃ | Ethanol | |
| オキシ水銀化 | Alkene | ①Hg(OAc)2,②H2O,③NaBH4 | ②THF | Alcohol | ||
| アルコキシ水銀化 | Alkene | ①（CF3CO2）2Hg, CH3OH, ②NaBH4 | Ether | Markovnikov付加 | ||
| ヒドロホウ素化：段階1 | Alkene | BH3（borane） | THF | Alkylborane（中間体） | 非Markobnikov則、シン付加 | |
| ヒドロホウ素化：段階2 | Alkylborane | H2O2 | OH- | H2O | Alcohol | |
| Carbeneの付加 | Alkene | CHCl3, KOH | diclorocyclopropane | cisはcis、transはtrans | ||
| Simmons-Smith反応 | Alkene | CH2I2, Zn(Cu) | ether | Cyclopropane | cisはcis、transはtrans | |
| 接触水素化（H2の付加） | Alkene | H2 | PtO2 | CH3COOH | Alkane | シン付加、他の基は反応× |
| Alkene | H2 | Pd/C | EtOH | Alkane | シン付加、他の基は反応× | |
| ヒドロキシ化 | Alkene | ①OsO4,②NaHSO4,H2O | ①pyridine | Diol | シン付加 | |
| Alkene | KMｎO4 | Diol | シン付加 | |||
| Alkeneの酸触媒加水分解 | Alkene | RCOOOH | CH2Cｌ2 | Epoxide | ||
| Epoxide | H3O+ | 1,2-diol | アンチ付加 | |||
| Alkeneの開裂：段階1 | Alkene | O3 | CH2Cl2,-78℃ | Ozonide | ||
| Alkeneの開裂：段階2 | Ozonide | CH3SCH3 | 2種類のCalbonyl化合物 | |||
| Alkeneの開裂：段階2 | Ozonide | Zn | CH3COOH/H2O | 2種類のCalbonyl化合物 | ||
| Alkeneの開裂：段階2 | Ozonide | NaBH4 | 2種類のAlcohol | |||
| Alkene | KMｎO4 | H3O+ | 2種類のCalbonyl化合物 | |||
| R-CH＝CH2 | KMｎO4 | H3O+ | R-COOH, CO2 | |||
| アリル位臭素化 | Alkene | NBS | 光, CCｌ4 | Allylhalide | ラジカル反応 | |
| →脱離反応 | Allylhalide | 塩基（KOHやKOC(CH3)3) | HOC(CH3)3 | Conjugation Diene | 実験室的製法 | |
| Diels-Alder付加環化反応 | 孤立Alkene | Conjugation Diene | Benzene/△ | 置換Cyclohexene | ペリ環状反応 | |
| ラジカル重合 | Ethene | BzO-OBz | △ | Polyethylene | Markovnikov則、分枝する | |
| カチオン重合 | Isobutylene | H3O+ | -80℃ | Polyisobutylene |