←戻る
・Alkyneの合成
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
ハロゲン脱離反応：準備	Alkene	Br2		CH2Cl2	Alkyl-1,2-dihalide（近接）	アンチ付加
ハロゲン脱離反応	Alkyl-1,2-dihalide（近接）	2KOH		EtOH	Alkyne, 2H2O, 2K	Alkenylhalide中間体
ハロゲン脱離反応：途中から	Alkenylhalide	�@2NaNH2, �AH3O+			Alkyne
Acetylide anionのアルキル化	Ethyne	�@NaNH2, �ARCH2X			末端Alkyne	�Aは1°AlkylhalideかRCH2X
	末端Alkyne	�@NaNH2, �ARCH2X			内部Alkyne	�Aは1°AlkylhalideかRCH2X
・Alkyneの反応
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
求電子付加反応	Alkyne	HX		AcOH	Alkenylhalide	Markovnikov則、trans付加
	Alkene	HX		AcOH	Alkyldihalide	Markovnikov則、trans付加
	Alkyne	2×X2		CH2Cl2	tetrahalogenalkane	Markovnikov則、trans付加
水銀（�U）触媒水和	内部Alkyne	H2O	HgSO4, H2SO4		Enol→Ketone混合物（互変異性化）
	末端Alkyne	H2O	HgSO4, H2SO4		Enol→Methylketone（互変異性化）	Markovnikov則、trans付加
ヒドロホウ素化-酸化	内部Alkyne	BH3（borane）		THF	Vinylborane	非Markovnikov則
	Vinylborane	H2O2	OH-	H2O	Enol→Ketone（互変異性化）
	末端Alkyne	2×BH3（borane）		THF	Alkylborane	非Markovnikov則
	Alkylborane	H2O2		H2O（pH8）	Aldehyde
接触水素化（H2の付加）	Alkyne	2H2	Pd/C		Alkane
	Alkyne	H2	Lindlar触媒		Alkene（cis体）	Lindlar触媒＝活性が弱い
	Alkyne	NH3	Li or Na		Alkene（trans体）	アンチ付加
酸化的開裂	内部Alkyne	KMｎO4 or O3			2種類のCarboxylic acid
	末端Alkyne	KMｎO4 or O3			Carboxylic acid + CO2
Acetylide anionのアルキル化	末端Alkyne	NaNH2			Acetylide anion(RC≡C-）
	Acetylide anion	1°Alkylhalide or RCH2X			内部Alkyne	E2反応