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| ・Alkylhalideの合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| （求電子）ハロゲン付加 | Alkene | X2 | CH2Cl2 | Alkyl-1,2-dihalide（近接） | アンチ付加 | |
| Alkene | HX | Alkylhalide | Markovnikov則、trans付加 | |||
| ラジカル連鎖反応 | Alkane | X2 | 光 | 1°～4°Alkylhalide | ||
| アリル位臭素化 | Alkene | NBS | 光, CCｌ4 | Allylhalide | ラジカル反応 | |
| Allylhalide | KOH | Diene | ||||
| Alcoholからの合成 | 3°Alcohol | HX | ether, 0℃ | Alkylhalide | 酸触媒転移を起こしやすい | |
| 1～2°Alcohol | SOCｌ2 | pyridine | Alkylhalide | 酸触媒転移を起こしにくい | ||
| 1～2°Alcohol | PBr3 | ether, 35℃ | Alkylhalide | 酸触媒転移を起こしにくい | ||
| ・Alkylhalideの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| Grignard試薬の合成 | Alkylhalide | Mg | ether or THF | R-MgX（Grignard試薬） | ||
| R-MgX（Grignard試薬） | H2O | H3O+ | Alkane | |||
| Gilman試薬の合成 | Alkylhalide | 2Li | pentane | Alkyllithium（R-Li） | ||
| 2×Alkyllithium（R-Li） | CuI | ether | R2CuLi（Gilman試薬） | |||
| R2CuLi（Gilman試薬） | Alkylhalide（R'X） | Alkaneとか（R-R'） | ||||
| 脱ハロゲン化水素 | Alkylhalide | 塩基（KOH等） | EtOH | Alkene | E2脱離 | |
| ハロゲン脱離反応 | Alkyl-1,2-dihalide（近接） | 2KOH | EtOH | Alkyne, 2H2O, 2K | Alkenylhalide中間体 | |
| ハロゲン脱離反応：途中から | Alkenylhalide | ①2NaNH2, ②H3O+ | Alkyne | |||
| Sulfideの合成 | 1°,2°Alkylhalide | Thiolate ion（RSNa） | Sulfide | Sn2 | ||
| R3S+の合成 | Alkylhalide | Dialkyl sulfide | THF | Trialkylsulfonium salt | Sn2 | |
| Thiolの合成：低収率 | Alkylhalide | NaSH（硫化水素anion） | Thiol | Sn2、Sulfideができる | ||
| Thiolの合成：高収率 | Alkylhalide | （NH2）2C＝N（チオ尿素） | H2O, NaOH | Thiol + 尿素 | Sn2、Sulfideができる | |
| Williamson Ether合成：段階1 | 1°Alcohol（R-OH） | NaH | R-ONa（金属アルコキシド） | |||
| Williamson Ether合成：段階2 | Alkylhalide（R'-X） | R-ONa（金属Alkoxide） | THF | Ether（R-O-R'） | Sn2反応（E2と競合） | |
| Williamson Ether合成：Ag2O | Alkylhalide（R'-X） | 1°Alcohol（R-OH）, Ag2O | Ether（R-O-R'） | Sn2反応（E2と競合） | ||
| Nitrileの合成 | Alkylhalide | NaCN | Nitrile | Sn2、α位に2置換はダメ | ||
| Enolate ionのAlkyl化 | Enolate ion | Alkylhalide（R'-X） | β位にR'が付く | Sn2反応 | ||
| β-ketoesterのAlkyl化 | β-ketoester | ②Alkylhalide（R'-X）, ③H3O+ | ①NaOEt | ①EtOH, ③△ | β位にR'が付く | |
| マロン酸エステル合成 | マロン酸エステル | ②Alkylhalide（R'-X）, ③H3O+ | ①NaOEt | ①EtOH, ③△ | R'-CH2COOH | 脱炭酸＝環状機構 |
| →シクロアルカンカルボン酸合成 | マロン酸エステル | Dialkylhalide（n＝2～5）, ③H3O+ | ①2×NaOEt | ①EtOH, ③△ | Cycloalkanecarboxylic acid | |
| アセト酢酸エステル合成 | アセト酢酸エステル | ②Alkylhalide（R'-X）, ③H3O+ | ①NaOEt | ①EtOH, ③△ | Methylketone | 脱炭酸＝環状機構 |
| Lactoneの直接Alkyl化 | Lactone | ②Alkylhalide（R'-X） | ①LDA | ①THF | β位にR'が付く | |
| Esterの直接Alkyl化 | Ester | ②Alkylhalide（R'-X） | ①LDA | ①THF | β位にR'が付く | |
| Ketoneの直接Alkyl化 | Ketone | ②Alkylhalide（R'-X） | ①LDA | ①THF | β位にR'が付く | |
| Nitrileの直接Alkyl化 | Nitrile | ②Alkylhalide（R'-X） | ①LDA | ①THF | β位にR'が付く | |
| AlkylhalideのSn2反応 | Ammonia | ①Alkylhalide, ②NaOH | 1～4°Amine（Ammonium塩） | |||
| アジド合成：段階1 | 1～2°Alkylhalide | NaN3（Azide ion） | EtOH | Alkylazide | ||
| Gabrielアミン合成：段階2 | Phthalimide anion | 1°Alkylhalide | DMF | N-alkylphthalimide |