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・Alkylhalideの合成
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
（求電子）ハロゲン付加	Alkene	X2		CH2Cl2	Alkyl-1,2-dihalide（近接）	アンチ付加
	Alkene	HX			Alkylhalide	Markovnikov則、trans付加
ラジカル連鎖反応	Alkane	X2		光	1°〜4°Alkylhalide
アリル位臭素化	Alkene	NBS		光, CCｌ4	Allylhalide	ラジカル反応
	Allylhalide	KOH			Diene
Alcoholからの合成	3°Alcohol	HX		ether, 0℃	Alkylhalide	酸触媒転移を起こしやすい
	1〜2°Alcohol	SOCｌ2		pyridine	Alkylhalide	酸触媒転移を起こしにくい
	1〜2°Alcohol	PBr3		ether, 35℃	Alkylhalide	酸触媒転移を起こしにくい
・Alkylhalideの反応
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Grignard試薬の合成	Alkylhalide	Mg		ether or THF	R-MgX（Grignard試薬）
	R-MgX（Grignard試薬）	H2O		H3O+	Alkane
Gilman試薬の合成	Alkylhalide	2Li		pentane	Alkyllithium（R-Li）
	2×Alkyllithium（R-Li）	CuI		ether	R2CuLi（Gilman試薬）
	R2CuLi（Gilman試薬）	Alkylhalide（R'X）			Alkaneとか（R-R'）
脱ハロゲン化水素	Alkylhalide	塩基（KOH等）		EtOH	Alkene	E2脱離
ハロゲン脱離反応	Alkyl-1,2-dihalide（近接）	2KOH		EtOH	Alkyne, 2H2O, 2K	Alkenylhalide中間体
ハロゲン脱離反応：途中から	Alkenylhalide	�@2NaNH2, �AH3O+			Alkyne
Sulfideの合成	1°,2°Alkylhalide	Thiolate ion（RSNa）			Sulfide	Sn2
R3S+の合成	Alkylhalide	Dialkyl sulfide		THF	Trialkylsulfonium salt	Sn2
Thiolの合成：低収率	Alkylhalide	NaSH（硫化水素anion）			Thiol	Sn2、Sulfideができる
Thiolの合成：高収率	Alkylhalide	（NH2）2C＝N（チオ尿素）		H2O, NaOH	Thiol + 尿素	Sn2、Sulfideができる
Williamson Ether合成：段階1	1°Alcohol（R-OH）	NaH			R-ONa（金属アルコキシド）
Williamson Ether合成：段階2	Alkylhalide（R'-X）	R-ONa（金属Alkoxide）		THF	Ether（R-O-R'）	Sn2反応（E2と競合）
Williamson Ether合成：Ag2O	Alkylhalide（R'-X）	1°Alcohol（R-OH）, Ag2O			Ether（R-O-R'）	Sn2反応（E2と競合）
Nitrileの合成	Alkylhalide	NaCN			Nitrile	Sn2、α位に2置換はダメ
Enolate ionのAlkyl化	Enolate ion	Alkylhalide（R'-X）			β位にR'が付く	Sn2反応
β-ketoesterのAlkyl化	β-ketoester	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	β位にR'が付く
マロン酸エステル合成	マロン酸エステル	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	R'-CH2COOH	脱炭酸＝環状機構
→シクロアルカンカルボン酸合成	マロン酸エステル	Dialkylhalide（n＝2〜5）, �BH3O+	�@2×NaOEt	�@EtOH, �B△	Cycloalkanecarboxylic acid
アセト酢酸エステル合成	アセト酢酸エステル	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	Methylketone	脱炭酸＝環状機構
Lactoneの直接Alkyl化	Lactone	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
Esterの直接Alkyl化	Ester	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
Ketoneの直接Alkyl化	Ketone	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
Nitrileの直接Alkyl化	Nitrile	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
AlkylhalideのSn2反応	Ammonia	�@Alkylhalide, �ANaOH			1〜4°Amine（Ammonium塩）
アジド合成：段階1	1〜2°Alkylhalide	NaN3（Azide ion）		EtOH	Alkylazide
Gabrielアミン合成：段階2	Phthalimide anion	1°Alkylhalide		DMF	N-alkylphthalimide