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・Aromatic Compoundの合成

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Sandmeyer反応：段階1	Arylamine	HNO2, H2SO4			Arenediazonium塩
Sandmeyer反応：段階2（-Hの置換）	Arenediazonium塩	H₃PO₂			Arylhydride（Benzene）	求核・ラジカル反応

・Aromatic Compoundの反応1：芳香族求電子置換反応

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Halogen化	Benzene	Br2	FeBr2		Bromobenzene
	Benzene	Cl2	FeCl2		Chlorobenzene
	Benzene	I2	CuCl2	H2O2	Iodebenzene
Nitro化	Benzene	HNO2/H2SO4			Nitrobenzene
	Nitrobenzene	①SnCl2,H3O+ ②OH-			Aniline（ArNH2）
Sulfone化	Benzene	発煙硫酸（H₂SO₄+SO3）			Ph-SO3H（ベンゼンスルホン酸）	可逆反応
	Ph-SO₃H	①NaOH ②H3O+		①300℃	Ph-OH（Phenol）
Friedel-CraftsAlkyl化	Benzene	Alkylhalide（RX）	AlX₃		Alkylbenzene（Ph-R）	制限が多い
Friedel-CraftsAcyl化	Benzene	Acylhalide	AlX₃	80℃	Acylbenzene（Ph-COR）

・Aromatic Compoundの反応2：芳香族求核置換反応

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
芳香族求核置換反応	NO2等が付いたArylhalide	①OH- ②H3O+			Phenol	Meisenheimer錯体を経由

・Aromatic Compoundの反応3：Benzyneを経由した置換

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Benzyneを経由した置換	Halobenzene	①NaOH,H2O ②H3O+		高温高圧	Phenol

・Aromatic Compoundの反応4：芳香族化合物の酸化

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Alkylbenzene側鎖の酸化	p-nitrotoluene	KMnO4 or Na2Cr2O7		H2O,95℃	p-nitrobenzoic acid	ベンジル位にHが必要
	Butylbenzene	KMnO4		H2O	Benzoic acid	ベンジル位にHが必要
	p-xylene	O2	Co(Ⅲ)		テレフタル酸	ベンジル位にHが必要
Alkylbenzene側鎖の臭素化	Propylbenzene	NBS, (PhCO2)2：ラジカル開始剤		CCl4	(1-bromopropyl)benzene

・Aromatic Compoundの反応5：芳香族化合物の還元

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
接触水素化（高圧+Pt）	o-xylene	3H₂	Pt	EtOH,140atm,25℃	1,2-dimethylcyclohexane
接触水素化（Rh触媒）	4-tert-butylphenol	3H₂	Rh/C	EtOH,1atm,25℃	4-tert-butylcyclohexanol
Birch還元	Benzene	Li, EtOH	NH3(liquid)		1,4-cyclohexadiene
	Anisol(methoxybenzene)	Li, EtOH	NH3(liquid)		1-methoxy-1,4-cyclohexadiene
	1-methoxy-1,4-cyclohexadiene	H3O+			2-cyclohexenone
Arylalkylketoneの還元	Arylalkylketone(Ph-CO-R)	H2	Pt		Alkylbenzene(Ph-Ch2-R)	dialkylketoneでは×