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| ・Alcoholの合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| Alkeneの水和（ヒドロホウ素化） | 1-methylcyclohexene | ①BH3, ②H2O2 | ②-OH | ①THF | trans-2-methylcyclohexanol | シン付加、非Markovnikov |
| Alkeneの水和（オキシ水銀化） | 1-methylcyclohexene | ①Hg(OAc)2,H2O ②NaBH4 | 1-methylcyclohexanol | アンチ付加、Markovnikov | ||
| Alkeneの酸触媒水和 | Alkene | H2O | HA(強酸) | Alcohol | ||
| →例：Ethene | Ethene | H2O | H3PO4 | 250℃ | Ethanol | |
| AlkeneのOsO4酸化 | Alkene | OsO4 | pyridine | OsO4が付加した中間体 | ||
| →NaHSO3還元 | OsO4が付加した中間体 | NaHSO3 | H2O | 1,2-diol | シン付加 | |
| Alkeneの酸触媒加水分解 | Alkene | RCOOOH | CH2Cｌ2 | Epoxide | ||
| Epoxide | H3O+ | 1,2-diol | アンチ付加 | |||
| Aldehydeの還元 | Aldehyde | ①NaBH4, ②H3O+ | ①EtOH | 1°Alcohol | ||
| Aldehyde | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①Ether | 1°Alcohol | |||
| Formaldehyde | ①R-MgX, ②H3O+ | ①混合 | R-CH2OH | |||
| Aldehyde | ②H3O+ | ①ether | 2°Alcohol | |||
| Ketoneの還元 | Ketone | ①NaBH4, ②H3O+ | ①EtOH | 2°Alcohol | ||
| Ketone | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①Ether | 2°Alcohol | |||
| Ketone | ①R-MgX, ②H3O+ | ①Ether | 3°Alcohol | |||
| Carboxylic acidの還元 | Calboxylic acid | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①Ether | 1°Alcohol | ||
| Carboxylic acid | ①BH3, ②H4O+ | ①THF | 1°Alcohol | 室温で反応する | ||
| Esterの還元 | Ester | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①Ether | 1°Alcohol | ||
| Lactone | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 2°Alcohol | |||
| Ester | ①2RMgX, ②H3O+ | 3°Alcohol | ||||
| Alkeneの開裂：段階1 | Alkene | O3 | CH2Cl2,-78℃ | Ozonide | ||
| Alkeneの開裂：段階2 | Ozonide | NaBH4 | 2種類のAlcohol | |||
| Etherの酸開裂 | 1°,2°Ether | HI | Alcohol, Alkylhalide | Sn2 | ||
| 3°,Benzyl位, Allyl位Ether | CF3COOH | 0℃ | Alcohol, Ketone | Sn1 or E1 | ||
| Epoxideの酸開裂 | Epoxide | H3O+ | 室温 | 近接Glycol | ||
| Epoxide | 無水HX | ether | trans-Halohydrin | X=F,Br,Cl,I | ||
| Epoxideの塩基触媒による開裂 | Epoxide | ①-OH, ②H2O | ①H2O/100℃ | Alcohol | Sn2 | |
| Ethylene oxide | ①Grignard試薬（RMｇX）, ②H3O+ | ①ether | 1°Alcohol（R-CH2CH2-OH） | Sn2 | ||
| 簡単なAldehydeの水和 | 簡単なAldehyde（ex.Formaldehyde） | H2O | 酸or塩基 | 1,1-diol（gem-diol） | ||
| ・Alcoholの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 脱水（酸触媒を使う） | 3°Alcohol | H3O+（H2SO4） | THF/△ | Alkene | E1反応、Zaitsev則 | |
| 脱水（塩化ホスホニルを使う） | 2～3°Alcohol | POCｌ3, pyridine | pyridine/0℃ | Alkene | E2反応 | |
| Alkylhalideの合成 | 3°Alcohol | HX | Alkylhalide | Sn1反応 | ||
| 1°,2°Alcohol | SOCｌ2, PBr3 | Alkylhalide | Sn2反応、反転あり | |||
| トシラートへの変換 | Alcohol | 塩化トシル（p-TsCl） | pyridine | トシラート（ROTs） | 反転しない | |
| 酸化（Aldehydeの合成） | 1°Alcohol | PCC（クロロクロル酸ピリジニウム） | CH2Cl2 | Aldehyde | E2反応、実験室的製法 | |
| 酸化（Carboxylic acidの合成） | 1°Alcohol | CrO3（Jones試薬）, H3O+ | acetone | Carboxylic acid | E2反応、実験室的製法 | |
| 酸化（Ketoneの合成） | 2°Alcohol | PCC（クロロクロル酸ピリジニウム） | CH2Cl2/25℃ | Ketone | E2反応、実験室的製法 | |
| 酸化（Ketoneの合成） | 2°Alcohol | Na2Cr2O7 | H2O, AcOH/△ | Ketone | E2反応、工業的製法 | |
| 保護1（Hを保護基に置換） | HO-R-X（Halohydrin） | （CH3)3SiCl | （CH3CH2）3N | （CH3)3SiO-R-Br | ||
| 保護2（Grignard試薬を作る） | （CH3)3SiO-R-Br | Mg | ether | （CH3)3SiO-R-MgBr | ||
| 保護3（Grignard反応を行う） | （CH3)3SiO-R-MgBr | ①CH3CHO, ②H3O+ | （CH3)3SiO-R-CH（OH）CH3 | 例：Acetaldehyde | ||
| 保護4（保護基をHで置換しなおす） | （CH3)3SiO-R-CH（OH）CH3 | H3O+ | HO-R-CH（OH）CH3 | |||
| Williamson Ether合成：段階1 | 1°Alcohol（R-OH） | NaH | R-ONa（金属アルコキシド） | |||
| Williamson Ether合成：段階2 | R-ONa（金属Alkoxide） | Alkylhalide（R'-X） | THF | Ether（R-O-R'） | Sn2反応（E2と競合） | |
| Williamson Ether合成：Ag2O | 1°Alcohol（R-OH） | Alkylhalide（R'-X）, Ag2O | Ether（R-O-R'） | Sn2反応（E2と競合） | ||
| 簡単な対称Etherの合成 | 1°Alcohol（R-OH） | H2SO4 | 対称Ether（R-O-R） | |||
| Acetalの生成 | Alcohol | Aldehyde | H3O+ | Hemiacetal | ||
| Alcohol | Hemiacetal | H3O+ | Acetal | E1、保護基に使える | ||
| カルボン酸→Ester：② | Alcohol（過剰量） | Carboxylic acid | HCl | Ester | Fischerエステル化 |