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・Phenolの合成
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Dow法	Chlorobenzene	�@NaOH, H2O, �AH3O+		340℃,170atm	Phenol　（+NaOH）
Cumene法	Cumene	O2		△	cumenehydroperoxide	ラジカル反応
	cumenehydroperoxide	H3O+			Phenol　（+Acetone）
スルホン酸塩のアルカリ融解	Toluene	SO3, H2SO4			p-sulfonictoluene
	p-sulfonictoluene	�@NaOH, �AH3O+		300℃	p-methylphenol
芳香族求核置換反応	NO2等が付いたArylhalide	�@OH- �AH3O+			Phenol	Meisenheimer錯体を経由
Benzyneを経由した置換	Halobenzene	�@NaOH,H2O �AH3O+		高温高圧	Phenol
Sandmeyer反応：段階1	Arylamine	HNO2, H2SO4			Arenediazonium塩
Sandmeyer反応：段階2（-OHの置換）	Arenediazonium塩	Cu2O		Cu（NO3）2, H2O	Phenol	求核・ラジカル反応
・Phenolの反応
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
エステル化	Phenol	塩化ベンゾイル, NaOH		H2O	安息香酸フェニル
Williamsonエーテル合成	Phenol（Ph-OH）	Alkylhalide（R-X）		K2CO3/acetone	Ph-OR
Kolbe-Schmittカルボキシ化	Phenol	�@NaOH, �ACO2, �BH3O+		�A△	サリチル酸
Quinoneの合成	Phenol	Fremy塩：（KSO3）2NO		H2O	Benzoquinone	酸化
	Benzoquinone	SnCl2, H2O			Hydroquinone	還元
接触水素化（Rh触媒）	4-tert-butylphenol	3H2	Rh/C	EtOH,1atm,25℃	4-tert-butylcyclohexanol
ジアゾニウムカップリング反応	Phenol	Arenediazonium塩			p-hydroxyazobenzene	オレンジ色