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・Thiolの合成
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
低収率 NaSH(硫化水素anion) Alkylhalide     Thiol Sn2、Sulfideができる
高収率 (NH22C=N(チオ尿素) Alkylhalide   H2O, NaOH Thiol + 尿素 Sn2、Sulfideができる
還元 Disulfide(R-S-S-R) H3O+ Zn   Thiol  
・Thiolの反応
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
酸化 2×Thiol I2 or Br2     Disulfide(R-S-S-R)  
・Sulfideの合成
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
RXによる置換 Thiolate ion(RSNa) 1°,2°Alkylhalide     Sulfide Sn2
・Sulfideの反応
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
R3S+の合成 Dialkyl sulfide Alkylhalide   THF Trialkylsulfonium salt Sn2
酸化 Sulfide H2O2 H2O/25℃ Sulfoxide  
さらに酸化 Sulfoxide CH3COOOH     Sulfone