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・Etherの合成

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
簡単な対称Etherの合成	1°Alcohol（R-OH）	H2SO4			対称Ether（R-O-R）
Williamson Ether合成：段階1	1°Alcohol（R-OH）	NaH			R-ONa（金属アルコキシド）
Williamson Ether合成：段階2	R-ONa（金属Alkoxide）	Alkylhalide（R'-X）		THF	Ether（R-O-R'）	Sn2反応（E2と競合）
Williamson Ether合成：Ag2O	1°Alcohol（R-OH）	Alkylhalide（R'-X）, Ag₂O			Ether（R-O-R'）	Sn2反応（E2と競合）
AlkeneのAlkoxy水銀化	Alkene	①（CF₃CO₂）₂Hg, CH₃OH, ②NaBH₄			Ether	Markovnikov付加

・Etherの反応

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
酸開裂	1°,2°Ether	HI			Alcohol, Alkylhalide	Sn2
	3°,Benzyl位, Allyl位Ether	CF₃COOH		0℃	Alcohol, Ketone	Sn1 or E1
Claisen転移	Allyl aryl ether			250℃	o-allylphenol	ペリ環状反応

・Epoxideの合成

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Etylene oxideの工業的製法	Ethylene	O2, Ag2O			Ethylene oxide
Alkene+過酸（RCOOOH）	Alkene	RCOOOH		CH2Cｌ2/25℃	Epoxide
Halohydrin経由での合成	Alkene	H2O, Cl2			Halohydrin	求電子付加
	Halohydrin	NaOH			Epoxide	Sn2,分子内Williamson

・Epoxideの反応

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
酸開裂	Epoxide		H3O+	室温	近接Glycol
	Epoxide	無水HX		ether	trans-Halohydrin	X=F,Br,Cl,I
塩基触媒による開裂	Epoxide	①^-OH, ②H2O		①H2O/100℃	Alcohol	Sn2
	Ethylene oxide	①Grignard試薬（RMｇX）, ②H3O+		①ether	1°Alcohol（R-CH2CH2-OH）	Sn2