| ←戻る | ||||||
| ・Aldehydeの合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 1°Alcoholの酸化 | 1°Alcohol | PCC（クロロクロル酸ピリジニウム） | CH2Cl2 | Aldehyde | E2反応、実験室的製法 | |
| Alkeneの酸化的開裂 | vinyl型Hを持つAlkene | ①O3, ②Zn, CH3COOH | Aldehyde | ラジカル反応 | ||
| Carboxylic acid誘導体の還元 | Carboxylic acid誘導体 | H-（例：DIBAH） | Aldehyde | |||
| ヒドロホウ素化-酸化：段階1 | 末端Alkyne | 2×BH3（borane） | THF | Alkylborane | 非Markovnikov則 | |
| ヒドロホウ素化-酸化：段階2 | Alkylborane | H2O2 | H2O（pH8） | Aldehyde | ||
| ・Aldehydeの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| Aldehydeの酸化 | Aldehyde | CrO3, H3O+ | acetone/0℃ | Carboxylic acid | ||
| Aldehyde | Tollens試薬（AgNO3/NH4OHaq） | EtOH | Carboxylic acid | |||
| 簡単なAldehydeの水和 | 簡単なAldehyde（ex.Formaldehyde） | H2O | 酸or塩基 | 1,1-diol（gem-diol） | ||
| HCNの求核付加 | Aldehyde | HCN | KCNor塩基 | Cyanohydrin | ||
| →Cyanohydrinの還元 | Cyanohydrin（-C≡N） | ①LiAlH4 ②H2O | ①THF | 1°Amine（-CH2NH2） | ||
| →Cyanohydrinからカルボン酸 | Cyanohydrin（-C≡N） | H3O+ | △ | Carboxylic acid（-COOH） | ||
| Grignard試薬の求核付加 | Aldehyde | Grignard試薬（orR-Li）, H2O | 2°Alcohol | 非可逆 | ||
| ヒドリド試薬の求核付加 | Aldehyde | ①LiAlH4 or NaBH4, ②H3O+ | 1°Alcohol | |||
| Amineの求核付加 | Aldehyde | 1°Amine | Imine | |||
| Aldehyde | 2°Amine | Enamine | ||||
| Aldehyde | Phenylhydrazine | Phenylhydrazone | ||||
| Wolff-Kishner反応 | Aldehyde | Hydrazine（H2NNH2） | 塩基（KOH） | DMSO溶媒 | Alkane（+N2） | 塩基性条件下 |
| Clemmensen還元 | Aldehyde | Zn（Hg）：亜鉛アマルガム, H3O+ | Alkane | 酸性条件下 | ||
| Acetalの生成 | Aldehyde | Alcohol | H3O+ | Hemiacetal | ||
| Hemiacetal | Alcohol | H3O+ | Acetal | E1、保護基に使える | ||
| Thioacetalの生成 | Aldehyde | Dithiol | H3O+（HCｌ） | Thioacetal | ||
| →ThioacetalからAlkane | Thioacetal | RaneyNi, H2 | Alkane | 中性条件下 | ||
| Wittig反応 | Aldehyde | リンイリド（R2C-P（Ph）3） | Alkene | 四置換Alkeneは作れない | ||
| （リンイリドの合成） | Triphenylphosphine（P(Ph）3） | ①CH3Bｒ, ②BuLi | ②THF | リンイリド | ①Sn2反応 | |
| Cannizzaro反応 | FormaldehydeやBenzaldehyde | NaOH, H2O, H3O+ | △ | Carboxylic acid+Alcohol | 不均化反応（酸化+還元） | |
| Amineの共役付加 | α,β-不飽和Aldehyde | 1°or2°Amine | EtOH | β-aminoaldehyde | 1,4-付加 | |
| ・Ketoneの合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 2°Alcoholの酸化 | 2°Alcohol | PCC（クロロクロル酸ピリジニウム） | CH2Cl2/25℃ | Ketone | E2反応、実験室的製法 | |
| Alkeneの酸化的開裂 | 二重結合Cの片方が二置換体のAlkene | ①O3, ②Zn, H3O+ | Ketone | ラジカル反応 | ||
| Friedel-Crafts Acyl化 | Benzene | Acetylchloride | AlCl3 | △ | Acetphenone | |
| 酸塩化物+Gilman試薬 | Acylchloride | R2Cu--+Li（Gilman試薬） | ether | Ketone | ||
| 水銀（Ⅱ）触媒水和 | 内部Alkyne | H2O | HgSO4, H2SO4 | Enol→Ketone混合物（互変異性化） | ||
| 末端Alkyne | H2O | HgSO4, H2SO4 | Enol→Methylketone（互変異性化） | Markovnikov則、trans付加 | ||
| ヒドロホウ素化-酸化 | 内部Alkyne | BH3（borane） | THF | Vinylborane | 非Markovnikov則 | |
| Vinylborane | H2O2 | OH- | H2O | Enol→Ketone（互変異性化） | ||
| ・Ketoneの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| Ketoneの酸化 | Ketone | ①KMｎO4,NaOHaq ②H3O+ | Carboxylic acid | 反応は遅い | ||
| HCNの求核付加 | 簡単なKetone | HCN | KCNor塩基 | Cyanohydrin | ||
| →Cyanohydrinの還元 | Cyanohydrin（-C≡N） | ①LiAlH4 ②H2O | ①THF | 1°Amine（-CH2NH2） | ||
| →Cyanohydrinからカルボン酸 | Cyanohydrin（-C≡N） | H3O+ | △ | Carboxylic acid（-COOH） | ||
| Grignard試薬の求核付加 | Ketone | Grignard試薬（orR-Li）, H2O | 3°Alcohol | 非可逆 | ||
| ヒドリド試薬の求核付加 | Ketone | ①LiAlH4 or NaBH4, ②H3O+ | 2°Alcohol | |||
| Amineの求核付加 | Ketone | 1°Amine | Imine | |||
| Ketone | 2°Amine | Enamine | ||||
| Ketone | Hydroxylamine（NH2-OH） | Oxime | ||||
| Ketone | Dinitrophenylhydrazine | Dinitrophenylhydrazone | ||||
| Wolff-Kishner反応 | Ketone | Hydrazine（H2NNH2） | 塩基（KOH） | DMSO溶媒 | Alkane（+N2） | |
| Clemmensen還元 | Ketone | Zn（Hg）：亜鉛アマルガム, H3O+ | Alkane | |||
| Acetalの生成 | Ketone | Alcohol | H3O+ | Hemiacetal | ||
| Hemiacetal | Alcohol | H3O+ | Acetal | E1、保護基に使える | ||
| Thioacetalの生成 | Ketone | Dithiol | H3O+（HCｌ） | Thioacetal | ||
| →ThioacetalからAlkane | Thioacetal | RaneyNi, H2 | Alkane | 中性条件下 | ||
| Wittig反応 | Ketone | リンイリド（R2C-P（Ph）3） | Alkene | 四置換Alkeneは作れない | ||
| （リンイリドの合成） | Triphenylphosphine（P(Ph）3） | ①CH3Bｒ, ②BuLi | ②THF | リンイリド | ①Sn2反応 | |
| Amineの共役付加 | α,β-不飽和Ketone | 1°or2°Amine | EtOH | β-aminoketone | 1,4-付加 | |
| Gilman試薬の共役付加 | α,β-不飽和Ketone | ①R2Cu--+Li（Gilman試薬）, ②H3O+ | β位にRを付加させたKetone | R=1～3°,Aryl,Alkenyl |