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・Carboxylic acidの合成
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
置換Alkylbenzeneの酸化	p-nitrotoluene	KMnO4 or Na2Cr2O7		H2O,95℃	p-nitrobenzoic acid	ベンジル位にHが必要
Alkeneの開裂	vinyl位にHを持つAlkene	KMｎO4	H3O+		Carboxylic acid
Alkyneの酸化的開裂	内部Alkyne	KMｎO4 or O3			2種類のCarboxylic acid
	末端Alkyne	KMｎO4 or O3			Carboxylic acid + CO2
1°Alcoholの酸化	1°Alcohol	CrO3（Jones試薬）, H3O+		acetone	Carboxylic acid	E2反応、実験室的製法
Aldehydeの酸化	Aldehyde	CrO3, H3O+		acetone/0℃	Carboxylic acid
	Aldehyde	Tollens試薬（AgNO3/NH4OHaq）		EtOH	Carboxylic acid
Ketoneの酸化	Ketone	�@KMｎO4,NaOHaq �AH3O+			Carboxylic acid	反応は遅い
Nitrileの加水分解	Alkylhalide	NaCN			Nitrile	Sn2反応
	Nitrile	強酸aq or 強塩基aq		△	Carboxylic acid
Grignard試薬のcarboxylation	Grignard試薬	�@CO2（gas）, �AHCｌaq			Carboxylic acid
マロン酸エステル合成	マロン酸エステル	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	R'-CH2COOH	脱炭酸＝環状機構
→シクロアルカンカルボン酸合成	マロン酸エステル	Dialkylhalide（n＝2〜5）, �BH3O+	�@2×NaOEt	�@EtOH, �B△	Cycloalkanecarboxylic acid
Cannizzaro反応	FormaldehydeやBenzaldehyde	NaOH, H2O, H3O+		△	Carboxylic acid+Alcohol	不均化反応（酸化+還元）
酸塩化物の加水分解	酸塩化物（RCOCl）	H2O		NaOH or pyridine	Carboxylic acid
Esterの加水分解	Ester	H2O	NaOH or H3O+		Carboxylic acid, Alcohol	CO-OR'が切れる
Amideの加水分解	Amide	H2O	H3O+ or OH-		Carboxylic acid
Nitrile加水分解	Nitrile	H2O		NaOH or H3O+/200℃	Carboxylic acid	Amideを経由する
Haloform反応	Methylketone	過剰のX2とNaOH			Carboxylic acid + CHX3
・Carboxylic acidの反応
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
脱proton化	Carboxylic acid	塩基（NaOH）			Carboxylate ion
還元	Carboxylic acid	�@LiAlH4, �AH3O+		�@THF/△	1°Alcohol	加熱が必要
	Carboxylic acid	�@BH3, �AH4O+		�@THF	1°Alcohol	室温で反応する
カルボン酸→酸塩化物	Carboxylic acid	SOCl2 or PCl3 or ClCOCOCl		CHCl3	酸塩化物（RCOCl）
カルボン酸→酸臭素化物	Carboxylic acid	PBｒ3	ether		酸臭素化物（RCOBr）
カルボン酸→酸無水物	2×Carboxylic acid			△	酸無水物（RCO2COR）	一部のカルボン酸のみ
カルボン酸→酸無水物	Carboxylate anion（RCOO-）	酸塩化物（RCOCl）		ether/25℃	酸無水物（RCO2COR）
カルボン酸→Ester：�@	Carboxylate anion（RCOO-）	Alkylhalide			Ester	Sn2
カルボン酸→Ester：�A	Carboxylic acid	Alcohol（過剰量）	HCl		Ester	Fischerエステル化
Hell-Volhard-Zelinskii反応	Carboxylic acid	�@Br2, PBr3 �AH2O			α-bromocarboxylic acid