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| ・Carboxylic acid誘導体の合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| カルボン酸→酸塩化物 | Carboxylic acid | SOCl2 or PCl3 or ClCOCOCl | CHCl3 | 酸塩化物（RCOCl） | ||
| カルボン酸→酸臭素化物 | Carboxylic acid | PBｒ3 | ether | 酸臭素化物（RCOBr） | ||
| カルボン酸→酸無水物 | 2×Carboxylic acid | △ | 酸無水物（RCO2COR） | 一部のカルボン酸のみ | ||
| カルボン酸→酸無水物 | Carboxylate anion（RCOO-） | 酸塩化物（RCOCl） | ether/25℃ | 酸無水物（RCO2COR） | ||
| カルボン酸→Ester：① | Carboxylate anion（RCOO-） | Alkylhalide | Ester | Sn2 | ||
| カルボン酸→Ester：② | Carboxylic acid | Alcohol（過剰量） | HCl | Ester | Fischerエステル化 | |
| Nitrileの合成①：Sn2反応 | 1°Alkylhalide | NaCN | Nitrile | α位に2置換はダメ | ||
| Nitrileの合成②：Amideの脱水 | 1°Amide | SOCｌ2 or POCl3 or 無水酢酸 | benzene/80℃ | Nitrile | E2脱離、立体障害でも可 | |
| Phenolのエステル化 | Phenol | 塩化ベンゾイル, NaOH | H2O | 安息香酸フェニル | ||
| ・酸ハロゲン化物の反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 加水分解（酸への変換） | 酸塩化物（RCOCl） | H2O | NaOH or pyridine | Carboxylic acid | ||
| Alcoholysis（Esterへの変換） | 酸塩化物（RCOCl） | Alcohol | NaOH or pyridine | Ester | 反応性（1°＞2°＞3°） | |
| Aminolysis（Amideへの変換） | 酸塩化物（RCOCl） | 2×Amine | Amide | |||
| 還元（Alcoholへの変換） | 酸塩化物（RCOCl） | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | Alcohol | ||
| 還元（Aldehydeで止める） | 酸塩化物（RCOCl） | ①LiAlH[OC（CH3）3]3, ②ether | Aldehyde | |||
| 還元（Grignard試薬を使う） | 酸塩化物（RCOCl） | ①2×RMgX, ②H3O+ | ①ether | 3°Alcohol | ||
| 還元（Gilman試薬を使う） | 酸塩化物（RCOCl） | R2CuLi（Gilman試薬） | ether/-78℃ | Ketone | ||
| ・酸無水物の反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| Aspirinの合成 | Acetic anhyderide | Salicylic acid, NaOH | H2O | Aspirin（Ester） | ||
| Acetaminophenの合成 | Acetic anhyderide | p-Hydroxyaniline, NaOH | H2O | Acetaminophen（Amide） | ||
| ・Esterの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 加水分解（カルボン酸への変換） | Ester | H2O | NaOH or H3O+ | Carboxylic acid, Alcohol | CO-OR'が切れる | |
| Aminolysis（Amideへの変換） | Ester | NH3 | ether | Amide, Alcohol | ||
| 還元（Alcoholへの変換） | Ester | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 1°Alcohol | ||
| Lactone | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 2°Alcohol | |||
| 還元（Aldehydeで止める） | Ester | ①DIBAH, ②H3O+ | ①toluene/-78℃ | Aldehyde, 1°Alcohol | [（CH3）CHCH2]2AｌH | |
| 還元（Grignard試薬を使う） | Ester | ①2×RMgX, ②H3O+ | ①ether | 3°Alcohol | ||
| ・Amideの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 加水分解（カルボン酸への変換） | Amide | H2O | H3O+ or OH- | Carboxylic acid | ||
| 還元（Amineへの変換） | Amide | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | Amine | ||
| Lactam | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 環状Amine | |||
| ・Nitrileの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| 加水分解（カルボン酸への変換） | Nitrile | H2O | NaOH or H3O+/200℃ | Carboxylic acid | Amideを経由する | |
| 還元（Amineへの変換） | Nitrile | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 1°Amine | ||
| Nitrile | ①DIBAH, ②H3O+ | ①toluene/-78℃ | Aldehyde | [（CH3）CHCH2]2AｌH | ||
| Grignard試薬→加水分解 | Nitrile | ①RMgX, ②H3O+ | ①ether | Ketone |