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・α置換反応
反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
αハロゲン化（酸性溶液中）	Aldehyde	X2		酸性溶液	α-halogenaldehyde	Enol中間体を含む
	Ketone	X2		酸性溶液	α-halogenketone	Enol中間体を含む
→α-bromoketoneの用途	α-bromoketone			pyridine/△	Alkene（α位＝β位）	E2反応
Hell-Volhard-Zelinskii反応	Carboxylic acid	�@Br2, PBr3 �AH2O			α-bromocarboxylic acid
αハロゲン化（塩基性溶液中）	Aldehyde	X2		塩基性溶液（NaOHaq）	α-trihalogenaldehyde	Enolate ion中間体を含む
	Ketone	X2		塩基性溶液（NaOHaq）	α-trihalogenketone	Enolate ion中間体を含む
→Haloform反応	Methylketone	過剰のX2とNaOH			Carboxylic acid + CHX3
Enolate ionのAlkyl化	Enolate ion	Alkylhalide（R'-X）			β位にR'が付く	Sn2反応
β-ketoesterのAlkyl化	β-ketoester	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	β位にR'が付く
マロン酸エステル合成	マロン酸エステル	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	R'-CH2COOH	脱炭酸＝環状機構
→シクロアルカンカルボン酸合成	マロン酸エステル	Dialkylhalide（n＝2〜5）, �BH3O+	�@2×NaOEt	�@EtOH, �B△	Cycloalkanecarboxylic acid
アセト酢酸エステル合成	アセト酢酸エステル	�AAlkylhalide（R'-X）, �BH3O+	�@NaOEt	�@EtOH, �B△	Methylketone	脱炭酸＝環状機構
Lactoneの直接Alkyl化	Lactone	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
Esterの直接Alkyl化	Ester	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
Ketoneの直接Alkyl化	Ketone	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く
Nitrileの直接Alkyl化	Nitrile	�AAlkylhalide（R'-X）	�@LDA	�@THF	β位にR'が付く