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・Carbonylの縮合反応
反応名 反応物1 反応物2 触媒 溶媒/反応条件 生成物 備考
Aldol反応 2×α水素を持つAldehyde NaOEt or NaOH EtOH Aldol(β-hydroxyaldehyde)  
  2×α水素を持つKetone NaOEt or NaOH EtOH Aldol(β-hydroxyketone)  
→Enoneの合成 Aldol   H+ or OH-   共役Enone  
混合Aldol反応 α水素を持つAldehyde Aldehyde or Ketone NaOEt or NaOH EtOH 4種のAldol 反応選択性に注意
  α水素を持つKetone Aldehyde or Ketone NaOEt or NaOH EtOH 4種のAldol 反応選択性に注意
分子内Aldol反応 Dicarbonyl化合物   NaOEt or NaOH EtOH 環状共役Enone  
Claisen縮合反応 2×α水素を持つEster AH3O+ @NaOEt or NaOH EtOH β-ketoester 可逆反応
混合Claisen縮合反応 α水素を持つEster @Ester, AH3O+ @NaOEt or NaOH EtOH β-ketoester  
  α水素を持つKetone @Ester, AH3O+ @NaOEt or NaOH EtOH β-diketone  
Dieckmann環化 1,6-diester or 1,7-diester   @NaOEt or NaOH EtOH 5or6員環β-ketoester  
Michael反応 α,β-不飽和Aldehyde @Enolate ion, AH3O+ @NaOEt or NaOH EtOH 1,4-付加生成物  
  α,β-不飽和Ketone @Enolate ion, AH3O+ @NaOEt or NaOH EtOH 1,4-付加生成物  
StorkのEnamine反応:段階1 Ketone 2°Amine     Enamine  
StorkのEnamine反応:段階2 α,β-不飽和Aldehyde Enamine 1,4-付加生成物 Michael型付加
StorkのEnamine反応:段階2' α,β-不飽和Ketone Enamine 1,4-付加生成物 Michael型付加
StorkのEnamine反応:段階3 1,4-付加生成物 H2O H3O+   1,5-diketone, 2°Amine 加水分解
Robinson環形成反応:段階1 α,β-不飽和Ketone β-ketoester @NaOEt or NaOH EtOH 1,4-付加生成物 Michael反応
Robinson環形成反応:段階1' α,β-不飽和Ketone β-diketone @NaOEt or NaOH EtOH 1,4-付加生成物 Michael反応
Robinson環形成反応:段階1'' α,β-不飽和Ketone Enamine @NaOEt or NaOH EtOH 1,4-付加生成物 Michael反応
Robinson環形成反応:段階2 1,4-付加生成物   NaOEt or NaOH EtOH 環状共役Enone Aldol反応