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・Carbonylの縮合反応 | ||||||
反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
Aldol反応 | 2×α水素を持つAldehyde | NaOEt or NaOH | EtOH | Aldol(β-hydroxyaldehyde) | ||
2×α水素を持つKetone | NaOEt or NaOH | EtOH | Aldol(β-hydroxyketone) | |||
→Enoneの合成 | Aldol | H+ or OH- | 共役Enone | |||
混合Aldol反応 | α水素を持つAldehyde | Aldehyde or Ketone | NaOEt or NaOH | EtOH | 4種のAldol | 反応選択性に注意 |
α水素を持つKetone | Aldehyde or Ketone | NaOEt or NaOH | EtOH | 4種のAldol | 反応選択性に注意 | |
分子内Aldol反応 | Dicarbonyl化合物 | NaOEt or NaOH | EtOH | 環状共役Enone | ||
Claisen縮合反応 | 2×α水素を持つEster | AH3O+ | @NaOEt or NaOH | EtOH | β-ketoester | 可逆反応 |
混合Claisen縮合反応 | α水素を持つEster | @Ester, AH3O+ | @NaOEt or NaOH | EtOH | β-ketoester | |
α水素を持つKetone | @Ester, AH3O+ | @NaOEt or NaOH | EtOH | β-diketone | ||
Dieckmann環化 | 1,6-diester or 1,7-diester | @NaOEt or NaOH | EtOH | 5or6員環β-ketoester | ||
Michael反応 | α,β-不飽和Aldehyde | @Enolate ion, AH3O+ | @NaOEt or NaOH | EtOH | 1,4-付加生成物 | |
α,β-不飽和Ketone | @Enolate ion, AH3O+ | @NaOEt or NaOH | EtOH | 1,4-付加生成物 | ||
StorkのEnamine反応:段階1 | Ketone | 2°Amine | Enamine | |||
StorkのEnamine反応:段階2 | α,β-不飽和Aldehyde | Enamine | 1,4-付加生成物 | Michael型付加 | ||
StorkのEnamine反応:段階2' | α,β-不飽和Ketone | Enamine | 1,4-付加生成物 | Michael型付加 | ||
StorkのEnamine反応:段階3 | 1,4-付加生成物 | H2O | H3O+ | 1,5-diketone, 2°Amine | 加水分解 | |
Robinson環形成反応:段階1 | α,β-不飽和Ketone | β-ketoester | @NaOEt or NaOH | EtOH | 1,4-付加生成物 | Michael反応 |
Robinson環形成反応:段階1' | α,β-不飽和Ketone | β-diketone | @NaOEt or NaOH | EtOH | 1,4-付加生成物 | Michael反応 |
Robinson環形成反応:段階1'' | α,β-不飽和Ketone | Enamine | @NaOEt or NaOH | EtOH | 1,4-付加生成物 | Michael反応 |
Robinson環形成反応:段階2 | 1,4-付加生成物 | NaOEt or NaOH | EtOH | 環状共役Enone | Aldol反応 |