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・Amineの合成

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
Nitrileの還元	Nitrile	①LiAlH4, ②H3O+		①ether	1°Amine
Amideの還元	Amide	①LiAlH4, ②H3O+		①ether	Amine
	Lactam	①LiAlH4, ②H3O+		①ether	環状Amine
Imineの還元	Imine	①LiAlH4, ②H3O+		①ether	2°Amine
Nitro化合物の還元	Nitrobenzene	H2	Pt	EtOH	Aniline（ArNH2）→1°	他のも還元される
	Nitrobenzene	①SnCl2,H3O+ ②OH-			Aniline（ArNH2）→1°	他のは還元されない
AlkylhalideのSn2反応	Ammonia	①Alkylhalide, ②NaOH			1～4°Amine（Ammonium塩）
アジド合成：段階1	1～2°Alkylhalide	NaN₃（Azide ion）		EtOH	Alkylazide
アジド合成：段階2	Alkylazide	①LiAlH4, ②H2O		①ether	1～2°Amine
Gabrielアミン合成：段階1	Phthalimide	KOH		EtOH	Phthalimide anion
Gabrielアミン合成：段階2	Phthalimide anion	1°Alkylhalide		DMF	N-alkylphthalimide
Gabrielアミン合成：段階3	N-alkylphthalimide	OH-		H2O	1°Amine
Aldehydeの還元的Amino化	Aldehyde	NH3, H2	Ni		1°Amine
	Aldehyde	RNH2, H2	Ni		2°Amine
	Aldehyde	R₂NH, H2	Ni		3°Amine
Ketoneの還元的Amino化	Ketone	NH3, H2	Ni		1°Amine
	Ketone	RNH2, H2	Ni		2°Amine
	Ketone	R₂NH, H2	Ni		3°Amine
→実験室的方法	Cyclohexanone	HN（CH₃）₂, NaBH3CN		MeOH	N,N-dimethylcyclohexylamine
Hoffmann転移	1°Amide	NaOH, Br2, H2O			1°Amine	isocyanateを含む
Curtius転移	Azideacyl	H2O			1°Amine	isocyanateを含む
HCNの求核付加	Aldehyde	HCN	KCNor塩基		Cyanohydrin
→Cyanohydrinの還元	Cyanohydrin（-C≡N）	①LiAlH4 ②H2O		①THF	1°Amine（-CH₂NH₂）

・Amineの反応

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
AlkylhalideのSn2反応	Ammonia or 1～3°Amine	①Alkylhalide, ②NaOH			1～4°Amine（Ammonium塩）
Acyl化	Ammonia or 1～2°Amine	酸塩化物 or 酸無水物		pyridine	1～3°Amide
	1～2°Amide	酸塩化物 or 酸無水物		pyridine	Imide
Hofmann脱離：段階1	Amine	Iodemethane（過剰）			4°Ammonium塩
Hofmann脱離：段階2	4°Ammonium塩	Ag2O, H2O		△	Alkene	E2反応（反Zaitsev則）
Amineの求核付加	1°Amine	Aldehyde			Imine
	2°Amine	Aldehyde			Enamine
Amineの共役付加	1°or2°Amine	α,β-不飽和Aldehyde		EtOH	β-aminoaldehyde	1,4-付加
Amineの共役付加	1°or2°Amine	α,β-不飽和Ketone		EtOH	β-aminoketone	1,4-付加
StorkのEnamine反応：段階1	2°Amine	Ketone			Enamine
StorkのEnamine反応：段階2	α,β-不飽和Aldehyde	Enamine			1,4-付加生成物	Michael型付加
StorkのEnamine反応：段階2'	α,β-不飽和Ketone	Enamine			1,4-付加生成物	Michael型付加
StorkのEnamine反応：段階3	1,4-付加生成物	H2O	H3O+		1,5-diketone, 2°Amine	加水分解
ジアゾニウム化	1°Amine	NaNO2	H3O+		R-N⁺≡N（ジアゾニウムイオン）	N-ニトロソ体を経由
	2°Amine	NaNO2	H3O+		R₂N-N＝O（N-ニトロソ体）

・Arylamineの反応

反応名	反応物1	反応物2	触媒	溶媒/反応条件	生成物	備考
モノブロモ化（芳香族求電子置換）	p-トルイジン	①Ac2O, ②Br2, ③NaOH		①pyridine, ②H2O	2-bromo-4-methylaniline
Friedel-Crafts反応（芳香族求電子置換）	Aniline	①Ac2O, ②C₆H₅COCl, ③NaOH	②AlCl₃	①pyridine, ②H2O	4-aminobenzophenone
Sandmeyer反応：段階1	Arylamine	HNO2, H2SO4			Arenediazonium塩
Sandmeyer反応：段階2（-Clの置換）	Arenediazonium塩	HCl, CuCl			Arylchloride（Ar-Cl）	求核・ラジカル反応
Sandmeyer反応：段階2（-Brの置換）	Arenediazonium塩	HBr, CuBr			Arylbromide（Ar-Br）	求核・ラジカル反応
Sandmeyer反応：段階2（-Iの置換）	Arenediazonium塩	NaI			Aryliodide（Ar-I）	求核・ラジカル反応
Sandmeyer反応：段階2（-CNの置換）	Arenediazonium塩	KCN, CuCN			Arylonitrile（Ar-CN）	求核・ラジカル反応
Sandmeyer反応：段階2（-OHの置換）	Arenediazonium塩	Cu2O or H2O		Cu（NO3）2, H2O	Phenol	求核・ラジカル反応
Sandmeyer反応：段階2（-Hの置換）	Arenediazonium塩	H₃PO₂			Arylhydride（Benzene）	求核・ラジカル反応
ジアゾニウムカップリング反応	Arenediazonium塩	Phenol			p-hydroxyazobenzene	オレンジ色
	Arenediazonium塩	N,N-dimethylaniline			p-（dimethylamino）azobenzene	黄色