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| ・Amineの合成 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| Nitrileの還元 | Nitrile | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 1°Amine | ||
| Amideの還元 | Amide | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | Amine | ||
| Lactam | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 環状Amine | |||
| Imineの還元 | Imine | ①LiAlH4, ②H3O+ | ①ether | 2°Amine | ||
| Nitro化合物の還元 | Nitrobenzene | H2 | Pt | EtOH | Aniline（ArNH2）→1° | 他のも還元される |
| Nitrobenzene | ①SnCl2,H3O+ ②OH- | Aniline（ArNH2）→1° | 他のは還元されない | |||
| AlkylhalideのSn2反応 | Ammonia | ①Alkylhalide, ②NaOH | 1～4°Amine（Ammonium塩） | |||
| アジド合成：段階1 | 1～2°Alkylhalide | NaN3（Azide ion） | EtOH | Alkylazide | ||
| アジド合成：段階2 | Alkylazide | ①LiAlH4, ②H2O | ①ether | 1～2°Amine | ||
| Gabrielアミン合成：段階1 | Phthalimide | KOH | EtOH | Phthalimide anion | ||
| Gabrielアミン合成：段階2 | Phthalimide anion | 1°Alkylhalide | DMF | N-alkylphthalimide | ||
| Gabrielアミン合成：段階3 | N-alkylphthalimide | OH- | H2O | 1°Amine | ||
| Aldehydeの還元的Amino化 | Aldehyde | NH3, H2 | Ni | 1°Amine | ||
| Aldehyde | RNH2, H2 | Ni | 2°Amine | |||
| Aldehyde | R2NH, H2 | Ni | 3°Amine | |||
| Ketoneの還元的Amino化 | Ketone | NH3, H2 | Ni | 1°Amine | ||
| Ketone | RNH2, H2 | Ni | 2°Amine | |||
| Ketone | R2NH, H2 | Ni | 3°Amine | |||
| →実験室的方法 | Cyclohexanone | HN（CH3）2, NaBH3CN | MeOH | N,N-dimethylcyclohexylamine | ||
| Hoffmann転移 | 1°Amide | NaOH, Br2, H2O | 1°Amine | isocyanateを含む | ||
| Curtius転移 | Azideacyl | H2O | 1°Amine | isocyanateを含む | ||
| HCNの求核付加 | Aldehyde | HCN | KCNor塩基 | Cyanohydrin | ||
| →Cyanohydrinの還元 | Cyanohydrin（-C≡N） | ①LiAlH4 ②H2O | ①THF | 1°Amine（-CH2NH2） | ||
| ・Amineの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| AlkylhalideのSn2反応 | Ammonia or 1～3°Amine | ①Alkylhalide, ②NaOH | 1～4°Amine（Ammonium塩） | |||
| Acyl化 | Ammonia or 1～2°Amine | 酸塩化物 or 酸無水物 | pyridine | 1～3°Amide | ||
| 1～2°Amide | 酸塩化物 or 酸無水物 | pyridine | Imide | |||
| Hofmann脱離：段階1 | Amine | Iodemethane（過剰） | 4°Ammonium塩 | |||
| Hofmann脱離：段階2 | 4°Ammonium塩 | Ag2O, H2O | △ | Alkene | E2反応（反Zaitsev則） | |
| Amineの求核付加 | 1°Amine | Aldehyde | Imine | |||
| 2°Amine | Aldehyde | Enamine | ||||
| Amineの共役付加 | 1°or2°Amine | α,β-不飽和Aldehyde | EtOH | β-aminoaldehyde | 1,4-付加 | |
| Amineの共役付加 | 1°or2°Amine | α,β-不飽和Ketone | EtOH | β-aminoketone | 1,4-付加 | |
| StorkのEnamine反応：段階1 | 2°Amine | Ketone | Enamine | |||
| StorkのEnamine反応：段階2 | α,β-不飽和Aldehyde | Enamine | 1,4-付加生成物 | Michael型付加 | ||
| StorkのEnamine反応：段階2' | α,β-不飽和Ketone | Enamine | 1,4-付加生成物 | Michael型付加 | ||
| StorkのEnamine反応：段階3 | 1,4-付加生成物 | H2O | H3O+ | 1,5-diketone, 2°Amine | 加水分解 | |
| ジアゾニウム化 | 1°Amine | NaNO2 | H3O+ | R-N+≡N（ジアゾニウムイオン） | N-ニトロソ体を経由 | |
| 2°Amine | NaNO2 | H3O+ | R2N-N＝O（N-ニトロソ体） | |||
| ・Arylamineの反応 | ||||||
| 反応名 | 反応物1 | 反応物2 | 触媒 | 溶媒/反応条件 | 生成物 | 備考 |
| モノブロモ化（芳香族求電子置換） | p-トルイジン | ①Ac2O, ②Br2, ③NaOH | ①pyridine, ②H2O | 2-bromo-4-methylaniline | ||
| Friedel-Crafts反応（芳香族求電子置換） | Aniline | ①Ac2O, ②C6H5COCl, ③NaOH | ②AlCl3 | ①pyridine, ②H2O | 4-aminobenzophenone | |
| Sandmeyer反応：段階1 | Arylamine | HNO2, H2SO4 | Arenediazonium塩 | |||
| Sandmeyer反応：段階2（-Clの置換） | Arenediazonium塩 | HCl, CuCl | Arylchloride（Ar-Cl） | 求核・ラジカル反応 | ||
| Sandmeyer反応：段階2（-Brの置換） | Arenediazonium塩 | HBr, CuBr | Arylbromide（Ar-Br） | 求核・ラジカル反応 | ||
| Sandmeyer反応：段階2（-Iの置換） | Arenediazonium塩 | NaI | Aryliodide（Ar-I） | 求核・ラジカル反応 | ||
| Sandmeyer反応：段階2（-CNの置換） | Arenediazonium塩 | KCN, CuCN | Arylonitrile（Ar-CN） | 求核・ラジカル反応 | ||
| Sandmeyer反応：段階2（-OHの置換） | Arenediazonium塩 | Cu2O or H2O | Cu（NO3）2, H2O | Phenol | 求核・ラジカル反応 | |
| Sandmeyer反応：段階2（-Hの置換） | Arenediazonium塩 | H3PO2 | Arylhydride（Benzene） | 求核・ラジカル反応 | ||
| ジアゾニウムカップリング反応 | Arenediazonium塩 | Phenol | p-hydroxyazobenzene | オレンジ色 | ||
| Arenediazonium塩 | N,N-dimethylaniline | p-（dimethylamino）azobenzene | 黄色 |