幾度かの攻防を繰り返しながらも甲斐国の武田信玄の勢力は着実に信濃国に浸透し、永禄元年（１５５８）頃には越後国春日山城に近い信越国境を脅かしていた。春日山城主・上杉謙信は今度こそ信玄に一大打撃を与えようとして永禄４年（１５６１）８月１４日、突如として１万８千の大軍を率いて春日山城を発向、信濃方面への動きを見せた。
謙信に従軍する武将は柿崎景家、本荘繁長、小島貞興（鬼小島弥太郎）、山吉豊守、安田長秀、直江実綱、北条高広、色部勝長、新発田長敦らという錚々たる顔ぶれに加え、村上義清、高梨政頼、須田満親ら信濃国を信玄によって逐われた諸将も先陣として参じており、必勝を期しての出陣であったことがうかがえる。
一方でその動きを察知した信濃国海津城将・高坂昌信は、すぐさま烽火網によって謙信出馬を甲斐国躑躅ヶ崎の信玄へと知らせた。善光寺制圧の要衝である海津城が越後の軍勢に奪取されることを恐れた信玄はすぐに動員令を下し、自ら１万６千の兵を率いて８月１８日に甲府を出発した。
謙信は高倉峠を越えて飯山に至り、１５日には善光寺に到着している。そこを兵站基地として大荷駄隊と後詰の兵を５千ほど残し、自らは主力軍として１万３千の兵を率いて妻女山に登り、１６日にはそこに本陣を布いている。
信玄の方は２４日に上田を出発し、千曲川を渡って茶臼山に入った。そして２５日、雨宮の渡しを占領して謙信の退路を断ち、茶臼山を降りて千曲川を挟んだ妻女山の対岸に布陣した。
それから両軍の睨み合いが続いていたが、２９日になると信玄は突然に全軍を海津城に集結させたのである。これは『啄木鳥（きつつき）の兵法』の布石といわれる。
『啄木鳥の兵法』とは、啄木鳥が木の中の虫を取るときに穴の反対側を嘴でつつき、その音に驚いて出てきた虫が出てきたところを取って食べるという習性を兵法に応用したものという。つまり信玄は、別働隊をもって妻女山の裏側から攻めさせ、驚いた上杉軍が前面に出てきたところを、待ち構えていた主力軍で討ち取ろうという目論みだったのである。
その頃の武田勢は２万人に増えており、それを二手に分け、信玄を筆頭に弟の信繁・信廉、嫡男の義信、山県昌景、穴山信君、内藤昌豊、原昌胤、跡部勝資らが本隊として８千を率いて八幡原にて待ち受け、残る１万２千を別働隊として高坂昌信、飯富虎昌、馬場信房、真田幸隆らが率いて妻女山の裏側から攻めるという手筈であった。その別働隊はは９月９日の夜中に海津城から妻女山へと向けて発向している。
ところが、この「啄木鳥の兵法」は上杉勢に見破られていたのである。謙信は９日夕刻の海津城に炊煙が盛んに立ち上るのを見て、武田の兵に大きな動き、つまり行軍があることを察知したという。謙信は、直ちに全軍が妻女山を降りて千曲川を渡り、夜明けとともに武田本陣を急襲する旨を諸将に伝えた。妻女山の陣地にはいつものように篝火を焚かせ、軍馬の口には音を立てさせないために枚（ばい）を咬ませ、静かに雨宮の渡しを渡った。