1999.05.23 『13th LIVE〜神戸初上陸〜』 『ＧＲＯＯＶＥ　ＬＩＮＥ』主催の神戸・長田ストリートライブに出演した。対バンはそうそう たるメンバーでＢａｇｇｙ　Ｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ，藍田真一，ＦＯＵＲ　ＴＲＩＰＳ，ＢＵＲ ＳＴ　ＦＲＵＩＴＳ，そしてこの日から約１ヶ月後にメジャーデビューしたＴｈｅ　Ｃｈｏｐｓ ｔｉｃｋｓでした。カッコエ−スケはＴｈｅ　Ｃｈｏｐｓｔｉｃｋｓの杉山さん（Ｖｏ）と写真 を撮ってもらってました。あと、この日のニュースでＴＶに映ってたらしい。

1999.05.29 『14th LIVE〜空飛ぶ潜水艦ワンマンライブ〜』 ずっと一緒にイベントしていた空飛ぶ潜水艦のワンマンライブにゲスト出演。場所は千日前アナ ザードリーム。ＬＩＶＥハウス全体を潜水艦に見立ててとても不思議でかっこいい空間でした。 その中で３曲ほど演奏させてもらいました。初のワンマンライブだったのですが、１５０人くら い入っててすごい盛り上がりでした。途中、スモークのたきすぎで警報装置がなるというハプニ ングもありましたがそれもうまく利用してました。ミルクマンズがワンマンライブが出来るのは いつの日になることだろうか？また、この日まで空飛ぶ潜水艦のドラムをサポートしていたある 男が後にミルクマンズに在籍することになることはこの時まだ誰も知らない。

1999.06.02 『15th LIVE〜バンドと一口で言っても・・・〜』 ２回目のベイサイドジェニー。１バンド目はＭＡＲＩＫＯ（１人）。２バンド目はそのひぐらし （２人）。３バンド目はＶＥＲＹ　ＢＥＲＲＹ（３人）。そしてはミルクマンズ（４人）。１〜 ４人バンド勢ぞろいでした。

1999.06.19 『ラジオ涙の最終回』 ３ヶ月間というか３回の任務を終えラジオが終了した。涙が枯れて出なかった。

1999.06.25 『16th LIVE〜イベント　サウンドルーツ　Vol.３〜』 空飛ぶ潜水艦ワンマンライブ以来の千日前アナザードリーム。確かこの日初めてピンチヒッター ズのヴォーカル　ミュータント・ツネオがミルクマンズのライブを客として見に来た。特に意味 はない。

1999.08.28 『17th LIVE〜イベント　Hello！Hello！vol.２〜』 ベイサイドジェニーのイベントに初めて出させていただいた。しかも出番はラスト。東京からも ２バンド来ていて、すごいバンド揃いだった。後で聞いた話だがこの時、藍田真一君が見に来て てミルクマンズに『ホ』の字になったらしい。

1999.09.17 『18th LIVE〜広島初上陸〜』 マユコエンジェルの同級生でナオフミルクマンの先輩にあたる人が主催するイベントに招待され た。その為一路広島へ。神主ミッチーは一度実家のある山口県に戻り、当日広島入り。カッコエ ースケとナオフミルクマンはこの日から後期授業開始の日だった為、１時間授業を受けて、新幹 線で広島に直行。大阪からも８人のお客さんが見に来てくれた。ナオフミルクマンの母親やマユ コエンジェルの母親や地元の友達の見守る中７曲を演奏した。ライブ終了後、神主ミッチーだけ は酒につられて打ち上げに行ったが、他のメンバーは大阪から来てくれた人たちを連れてお好み 焼き『みっちゃん』へ。帰りには世界遺産の原爆ドームの前を通り帰宅した。翌日にはもう１つ の世界遺産の厳島神社のある宮島へ。もみじまんじゅうを食べた。かきも食べた。神主ミッチー は醤油とソースを間違えてかけていた。そして、ナオフミルクマンが蜂に刺された。現地住民に 尿をかけることを推薦された。さすがに出来なかった。この日から数日経って広島には台風が上 陸し厳島神社は、破損した。山口県の神主ミッチーの実家の赤崎神社も破損したらしい。

1999.10.11 『19th LIVE〜体育の日の振り替え休日〜』 初めて自分たちで主催したライブを決行！！その名も『２軍だらけの大運動会〜阪神ピンチヒッ ターズＶＳ広島東洋ミルクマンズ〜』。場所は思い出の地、ＴＨホール。各バンド、持ち時間１ 時間というＬＯＮＧな時間でした。まず最初にナオフミルクマンが猪木のマスクをかぶり、ピン チヒッターズのミュータント・ツネオが野村監督のマスクをかぶり登場。そしてその他のメンバ ーによるセッションタイム。カッコエースケとピンチヒッターズのラッキィマサスィが二人とも ８／９（長崎の原爆記念日）生まれということでアトミックブラザーとしてダンスを担当した。 その前夜カッコエースケはラッキィマサスィの指導を熱心に受けていた。第１回セッションタイ ムが終了し、ピンチヒッターズの演奏。そしてクイズ大会。２つのメンバーに関する問題が出さ れた。それからミルクマンズが演奏し最後に第２回セッションタイム。今回は全員参加。まずは ぢ・大黒堂の『友達じゃないか』で盛り上がって、ラストはこの日の為だけに作った２バンド合 同オリジナル曲『桃色の空の下で』を演奏した。ライブビデオを撮っていたのだがバッテリー切 れでこの曲は撮れていなかった。まさにマボロシの１曲となった。

1999.10.24 『20th LIVE〜何度来ても禁断の花園はいいもんだ〜』 記念すべき２０回目のライブは薫英女子短大の学園祭。朝早くて大変だった。学園祭の開始式み たいなのが早く終わったため時間を繰り上げにしたいと、学祭実行委員の人に言われたがそれは 困るので２ステージすることにした。予想を遥かに上回る盛り上がりで楽しかった。この後、吉 本のお笑いの人の漫才を見たり、出店に行ったりとちょっくら女子大生気分を味わった。そして ちょっくら高額のギャラをいただいた。

1999.10.31 『21st LIVE〜心機一転　むさ苦しい学園祭〜』 ミルクマンズ男組の通う大阪工業大学の学園祭に出演した。共学と言っても９割を男子学生が占 める学校。ライブ時間は遅いし、ライブ時間はメチャックチャ（原因を作ったのは神主ミッチー だと言う噂もなきにしもあらず）だし、さんざんでした。もうあんな学校いやだ。

1999.11 『初のＣＤ発売』 やっとこさどっこいさでオムニバスＣＤ『フリーマーケット』が完成。手売りのみの販売だが、 ミルクマンズにとって初めてのＣＤだ。

1999.12.01 『22nd LIVE〜１９９９ラストライブ〜』 １９９９年ラストライブはロゴミント主催江坂ブーミンホールでのマジカルミステリーＶｏｌ． ７。このロゴミントとの出会いは遡ること数ヶ月前。スタジオにベースのアルバイト（ヘルプ） 募集の紙を見た神主ミッチーが即電話。それで神主ミッチーはヘルプを１回限りすることに大決 定。その縁でミルクマンズもこのイベントに呼んでいただいたのだ。

1999.12末 『ロゴミントファミリー大集合！！』 勝手にロゴミントファミリーと呼んでいるがロゴミント主催の忘年会があった。ミルクマンズか らもカッコエースケ，ナオフミルクマン，神主ミッチーが参加。心斎橋の喫茶店を貸し切ってや ったのだが人が来るは来るは総勢６０人（出入りが激しかった）。そこでグッバイジェーンの新 野一孝と３６レジスターというギャルバンドと出会い親交を深めた。