羽柴秀吉が「日本を統一した暁には朝鮮を案内役にして大陸（＝中国、当時は明国）にまで攻め入ろう」という意思を表明したのは、まだ四国も九州も統一していない段階の天正１３年（１５８５）のことであった。
天正１５年（１５８７）の九州征伐の際、対馬の宗義智が服属を申し入れてきた。秀吉はその帰順を受け入れる条件として、朝鮮国王から人質を取り、朝鮮国王が秀吉に随身するように交渉するように命じたのである。
これは、中国大陸に侵攻するにあたって、朝鮮半島をその経路として考えていたためである。秀吉に従えば大陸侵攻の先鋒として、従わなければ武力で屈服させて押し通る目論見であった。
対馬の宗氏は、いわば朝鮮国との仲介貿易の窓口であった。かつて倭寇禁圧に功があり、その褒賞として朝鮮国王から貿易の独占権を認められていたのである。特別な例外を除いては、宗氏の認可がなくては朝鮮国との交易は不可能であった。
朝鮮通である義智は、これが不可能であることを知っていた。しかし秀吉の厳命に服さないわけにもいかず、とにかく朝鮮王朝に通信使（外交官）の派遣を要請するも、これは退けられた。しかし義智自ら漢城に乗り込んで訴えるなど、必死の奔走によって朝鮮王朝の通信使は天正１８年（１５９０）７月下旬、京都に到着したのである。
その頃の秀吉は既に四国・九州の平定を終え、小田原征伐の陣中である。北条氏を降して関東を掌握、そのまま奥州諸国の仕置きを命じて凱旋したのは９月になってからである。秀吉はこの朝鮮の通信使との会見を内裏で、と望んでいたようだが、朝廷がこれに同意しなかったことなどもあり、秀吉と通信使の会見が行われたのは１１月７日になってからのことだった。
このとき通信使によって呈された国書の内容は、秀吉の天下（日本国内）の統一を祝賀することと、友好を厚くしよう、というものだったという。秀吉の望む、恭順の意を示すものではなかったのである。
交渉は決裂した。そしてこの会見から４ヶ月のちの天正１９年（１５９１）１月、秀吉の弟である羽柴秀長が没した。この秀長は、秀吉の創業期よりの補佐役であり、豊臣政権内でも大きな影響力を持っていた人物である。権力を握った秀吉を諫止しうる最初で最後の人物であったといってよい。その秀長が没したことで、朝鮮出兵への動きはますます加速することになったのである。
事実、秀吉が諸将に朝鮮出兵を議するのは、その２ヵ月後のことである。
一方の朝鮮通信使たちであるが、朝鮮に帰国後、日本国内における情勢を報告した。日本の情勢を偵察してくるという使命も兼ねていたのである。このとき正使は「日本軍が侵略してくることは濃厚である」旨を伝えたが、副使はまったく逆に「そのような兆候はない」と述べた。これを受けて朝鮮王朝では御前会議が開かれたが、結局は「日本軍の侵攻はない」と判断された。この決議には王朝内の派閥争いが絡んでいたと見られている。
が、一応は朝鮮南部の沿岸地域の防備を増強することが決定された。
秀吉はこの年より「唐入り」のための根拠地として肥前国に名護屋城の築城工事をはじめた。この築城を担当したのは築城の名人と称される加藤清正で、１０月１０日に着工されて１２月半ばに一応の完成をしたという、驚くべき速さである。また、山内一豊らに命じて軍艦の建造を急がせていた。そして天正２０年（＝文禄元年：１５９２）、具体的に大陸侵攻を開始するに至るのである。
１月５日、秀吉は九州・四国・中国地方の諸大名に出陣命令を下した。９軍に編成された日本軍は３月の初め頃、諸国から名護屋を経由して次々に朝鮮半島へと渡っていった。その編成は、第１軍が宗義智・小西行長・松浦鎮信・有馬晴信・大村喜前・五嶋純玄で１万８千７百人、第２軍が加藤清正・鍋島直茂・相良頼房の２万２千８百人、第３軍が黒田長政・大友義統で１万１千人、第４軍が毛利吉成・島津義弘・高橋元種・秋月種長・伊東祐兵・島津豊久で１万４千人、第５軍が福島正則・戸田勝隆・長宗我部元親・蜂須賀家政・生駒親正・来島通之と来島通総で２万５千１百人、第６軍が小早川隆景・小早川秀包・立花宗茂・高橋直次・筑紫広門で１万５千７百人、第７軍が毛利輝元で３万人、第８軍が宇喜多秀家で１万人、第９軍が羽柴秀勝・細川忠興で１万１千５百人、合計では１５万８千８百人の大軍であった。その他に、渡海はしないが名護屋城に後詰として駐屯する徳川家康など関東・奥羽諸国の兵員が１０万１千４百人、水軍が９千５百人、総計では２７万人にも及ぶ動員で取り組まれることになったのである。