上野国の国人領主。横瀬泰繁の子。幼名は熊寿丸。通称は六郎。雅楽介・刑部大輔・信濃守。上野国新田金山城主。
はじめは横瀬姓で、新田岩松氏の家臣だった。
天文１４年（１５４５）、父・泰繁が死去したのちに家督を継ぎ、新田金山城主となる。のちに主家を圧倒して新田領を支配した。
上野国への所領拡大を目論む北条氏康に圧迫されて弘治元年（１５５５）に帰属したが、永禄３年（１５６０）に越後国の上杉謙信が関東に出兵（越山：その１）してくると参陣し、以後は謙信に従った。この越山に際して参陣した諸将を記した『関東幕注文』には「横瀬雅楽介」と見える。
永禄５年（１５６２）に信濃守に任官。また、この頃に屋敷の所在地に因んで姓を由良と改めた。
永禄６年（１５６３）閏１２月には北条・武田氏の連合軍に城を攻められているが、上杉勢の太田資正・富岡重朝らの後詰を得て守り抜いた。
５度目の越山を果たした謙信が永禄９年（１５６６）３月に下総国臼井城を攻めて大敗した末に帰国したのち、上杉氏から離反して北条氏に服属した。９月には北条氏康・氏政父子連署の起請文を受け取っている。
永禄１２年（１５６９）より始まる越相同盟の交渉においては北条方として上杉氏との仲介に尽力し、北条氏と上杉氏の連絡取次ぎや、謙信の養子となった上杉景虎（北条氏秀）の移送など、重要な役割を果たした。
元亀３年（１５７２）には桐生城を攻略、天正２年（１５７４）に同城に移った。
天正６年（１５７８）６月３０日没。７３歳。法号は中山宗得。