丹波国の国人領主。赤井時家の二男。通称は才丸、悪右衛門。
赤井氏は直正の父・時家の代には丹波国の有力領主・波多野氏に属しており、この波多野氏は幕政を主導した細川氏や三好氏、さらには三好氏の被官・松永氏らから圧迫を受けていたが、一貫して波多野氏に与してその侵攻を挫いた。特にこの直正は武勇に優れた猛将として名を馳せ、『丹波の赤鬼』の異名で恐れられた。
はじめは荻野氏を称して丹波国氷上郡の朝日城主であったが、天文２３年（１５５４）１月２日、自身の伯父で荻野一族の惣領である荻野秋清を年頭の挨拶に訪ねて殺害し、秋清の居城であった黒井城を乗っ取って自城とした。
天文２４年（＝弘治元年：１５５５）７月の香良村での合戦において松永久秀や内藤氏らの侵攻を退けるとともに氷上郡内の反赤井勢力を駆逐し、氷上郡を掌握。のちには版図を広げ、丹波国の奥３郡（氷上・天田・何鹿）を支配するに至る。
永禄８年（１５６５）８月２日、三好家臣・松永長頼（内藤宗勝）を討ち、その直後には内藤氏に従っていた横山利勝の拠る横山城を攻め落とした。
織田信長が足利義昭を奉じて畿内を制圧すると波多野秀治と共に従ったが、信長と義昭が不和となって分裂すると信長と断って義昭に与し、元亀２年（１５７１）には信長に属した上原氏をその居城・物部城に攻めて滅ぼし、信長の命を受けて丹波経略を進める明智光秀によって天正３年（１５７５）８月より黒井城を包囲されたが、波多野氏との連携によって翌天正４年（１５７６）１月に撃退している（黒井城の戦い）。
天正６年（１５７８）３月９日に死去した。