安房国の豪族・里見義通の嫡男。幼名は竹若（武若）丸。通称は太郎。
安房国里見氏の惣領であった父・義通が永正１５年（１５１８）（一説には永正１７年）２月に死没した際は未だ幼少であったため、惣領職は叔父（義通の弟）である里見実堯が代行し、竹若丸は宮本城にあって成長した。
その間は実堯が執政したが、２０歳になれば国政を譲るという約定を履行しなかったため、天文２年（１５３３）７月、安房国稲村城に実堯を攻めて討ち果たしたとされる（稲村城の戦い）。
しかし実堯の子・里見義堯が相模国の北条氏綱に支援を求め、北条氏は房総進出の好機と捉えてこれに応じ、８月には水軍を派遣している。また、実堯とともに討死した正木通綱の子である正木時茂・時忠兄弟も兵を挙げるなどしたため劣勢を強いられ、９月には真里谷武田恕鑑を頼って上総国に落ち延びた。
恕鑑の支援を得て態勢を立て直した義豊は翌天文３年（１５３４）４月に安房国へと攻め込んだが、安房国の犬掛で義堯勢との会戦となり、これに敗れて自刃した（犬掛の合戦）。法号は高厳院殿長義居士。