三好吉房の三男。母は羽柴秀吉の姉・とも（日秀）。幼名は辰千代。豊臣秀次・羽柴（小吉）秀勝の実弟。
１０歳のときのときの天正１６年
（１５８８）、男児のなかった叔父・羽柴秀長の養子となり、天正１９年（１５９１）に秀長の病状が重くなると急遽、正式な嗣子に指名された。その後間もなく秀長の死去により家督を相続、大和国郡山城主となる。
秀長時代よりの家老・藤堂高虎を後見役に紀伊・大和国を領し、同年１１月に従四位下・参議に任ぜられた。天正２０年（＝文禄元年：１５９２）２月には従三位・権中納言に進み、大和大納言または郡山中納言と呼ばれた。
文禄の役には１万人を率いて藤堂高虎と共に肥前国名護屋に駐屯、普請役を務めている。
文禄４年（１５９５）大和国十津川で病死した。４月１６日、１７歳。
疱瘡か麻疹を患ったというが、一説には十津川で入水、または横死したとも伝えられる。