建武２年（１３３５）８月に中先代の乱を鎮圧した足利尊氏は、帰京せずに鎌倉の二階堂に居を構え、諸将に軍忠の恩賞を与え始めた。後醍醐天皇は８月３０日に尊氏に勲功として従二位を与える一方で、軍兵の論功行賞は綸旨によって行うから京都に戻るように勅命を下し、尊氏もこれに一度は従おうとしたが、弟の直義に進言によってこれを思い止まり、鎌倉幕府の旧地である若宮小路に新第の造営を始めた。このとき尊氏は征夷大将軍を自称していたともされ、鎌倉幕府初代将軍・源頼朝に準えた行動とも目される。
同年１１月２日、新田義貞討伐の檄文が直義の名によって全国の諸将に伝えられた。続いて１８日には義貞討伐を天皇へ請う尊氏からの奏状が京都へ届いているが、この時点では既に義貞からの反論や、中先代の乱に際しての護良親王殺害の罪科などが取り沙汰されて尊氏討伐の方針は決定しており、同月１９日に尊良親王を奉ずる義貞の軍勢が鎌倉に向けて発向、その翌日には尊氏・直義兄弟らに反逆の企てがあるとして、諸将に討伐令が下されている。
新田義貞を総帥とする追討軍が東海道を進撃しているとの報せを受けた尊氏であったが、すでに戦意を喪失していたといい、「後醍醐天皇の御芳志を忘れることはできない」として政務を直義に譲り、鎌倉の浄光明寺（『太平記』では建長寺とされる）に引き籠もってしまったのである。
２５日には足利軍の高師泰が三河国の矢作川に出陣して追討軍と戦ったが、この防衛線が破られると直義が出陣して駿河国の手越河原に戦うがこれも敗れ、直義は箱根まで後退して高師泰・師直らとともに箱根山西麓の水呑に堀切を掘って要害とし、追討軍の進攻に備えた。
この相次ぐ敗報を知らされるに至って尊氏は「守殿（直義）が命を落とさば我有りても無益なり。但し違勅のこと、心中に於いて発起にあらず」（『梅松論』）と、天皇に叛くことは本意ではないと迷いながらも、ようやく出陣に踏み切ったのである。
１２月８日に鎌倉を発った尊氏は、箱根に留まっている直義とは合流せず、箱根の北を迂回して足柄峠へと向かう。これは、追討軍が箱根山に戦力を集中させてきた場合には直義勢と前後から挟撃することができ、軍勢を分けてきた場合には箱根山と足柄峠でそれぞれが迎撃するという、両様を見据えた作戦であった。
これを受けた義貞は軍勢を二手に分け、義貞率いる本隊は箱根山へ、尊良親王・脇屋義助以下、大友貞載・塩冶高貞らの別働隊が足柄峠へと向かう。
１２月１１日朝、追討軍別働隊に、足柄峠を越えて竹ノ下に進んだ尊氏が上方から襲い掛かったのである。この竹ノ下戦線では激戦となったがしだいに尊氏軍が優勢となり、別働隊は辛くも佐野山に陣を取るが、翌１２日に尊氏は佐野山を激しく攻撃する。このとき、降伏してきた大友貞載を尊氏は許し、大友は大奮戦をしたという。
また、竹ノ下合戦とほぼ同時に箱根でも追討軍本隊と直義率いる軍勢が激突した。こちらの戦いは当初は追討軍優位に進んでいたが、竹ノ下戦線で追討軍別働隊が敗戦したとの報せが入ると形勢は一気に足利軍へと傾き、追討軍の兵は四散し、義貞は残された百騎ばかりの兵とともに敗走を余儀なくされた。
尊氏は１３日に撤退してきた追討軍を伊豆国府で迎え撃って撃破し、義貞を追撃してきた直義とも合流を果たし、追討軍の撃退に成功した。義貞らは富士川を渡って東海道を西へと逃げ下ったが、今度は逆に足利勢が追討軍を追うように京都へと攻め上ることとなるのである。