天文２年（１５３３）、安房国の里見氏で内訌が起こった。里見氏前当主・里見義通の弟である里見実堯と、義通の嫡男の里見義豊が武力衝突するに至ったのである。『里見軍記』等の軍記類では、義通の死後、里見氏当主の地位は義豊に譲られるところを、未だ幼かったため実堯が後見として家中を差配していたのであるが、義豊が成長したこの年になっても実堯は未だ実権を譲ろうとしなかったため、７月２７日に攻め滅ぼされたという（稲村城の戦い）。
このとき実堯の子・里見義堯の所在は不詳であるが、のちには上総国の百首城に在って相模国の北条氏綱に支援を求めている。氏綱はこれを房総進出の好機と捉えて義堯の要請に応じ、間もなく水軍を派遣して義豊を圧迫した。また、稲村城の戦いにおいて実堯とともに戦死した正木通綱の子である正木時茂も義豊に対して兵を挙げたため、９月には義豊は上総国真里谷武田氏の武田恕鑑を頼って落ち延びるに至った。
義堯の拠った百首城は武田恕鑑の子・武田信隆の属城であり、当時の真里谷武田氏では恕鑑と信隆の父子が対立していたようであり、内訌を抱える者同士が結び合う構図となったのである。
そして翌天文３年（１５３４）４月、里見氏の内訌に決着がつく。
軍記類では「義堯が上総国から安房国の義豊のもとに攻め込んだ」という経緯になっているが、先述のように義豊は既に上総国に逃れている。一方、『快元僧都記』では「義豊が安房に入国（攻め入る）」となっており、攻守が逆になっているが、こちらが事実に近いと思われる。
軍記類の記述に拠れないとなると合戦の推移は不詳であると言わざるを得ないが、４月６日に安房国の犬掛（犬懸）で里見義堯勢と里見義豊勢の遭遇戦となり、義堯勢が勝利した。義豊はこの合戦で討死したとも、退却するもこの後に稲村城を攻められ、そこで自刃したとも伝わる。
この戦いで義堯勢は義豊以下数百人を討ち取り、義豊の首級は北条氏綱のもとに送り届けられたという。北条氏による支援の重みが窺われる。
また『快元僧都記』を記した鶴岡八幡宮の僧・快元は、義豊の敗死について、義豊がかつて鶴岡八幡宮に狼藉を働いた神罰である、と記している。