上杉景勝は越後国７郡で４５万石、信濃国の川中島４郡で１８万石、佐渡国３郡で１４万石、出羽国の庄内３郡で１４万石、計９１万石を領して越後国春日山城に拠る大名であったが、慶長３年（１５９８）１月、羽柴秀吉より陸奥国会津への転封を命じられた。佐渡・出羽国の所領はそのままで、越後・信濃国の所領に替えて陸奥国会津で９２万石を委ねられ、１２０万石の大大名となったのである。
畿内に出仕していた景勝は新しい領国の統治のために３月６日に京都伏見を発ち、越後国を経て２４日に会津若松城に入った。その後は新領地での体制づくりに忙殺されていたが、８月１８日に秀吉が没したことを受けて上洛、葬儀や秀吉死後の政務などを処理したのち、会津に帰着したのは翌慶長４年（１５９９）８月２２日のことであった。
この間の中央の情勢においては、秀吉に続いて慶長４年閏３月に前田利家が没すると、徳川家康が専横を揮いはじめていた。
家康の企図するところは、権力の掌握である。天下統一を成し遂げた秀吉は、幼少の子・豊臣秀頼にその政権を譲り渡すために五大老・五奉行の制度を設け、大老による合議制で政権を運営する反面において有力者を互いに牽制させあうことで抑止力を生じさせており、家康も五大老のひとりとして豊臣政権に組み込まれていた。
秀吉のあとを継いだ秀頼はまだ８歳の少年であり、そして豊臣家の柱石であった前田利家も没し、格・実力において家康に勝る者はなかった。あとは勢力を拡大するための大義名分だけである。
家康は、利家の死没直後に豊臣氏の忠臣・石田三成と福島正則・加藤清正らの抗争が勃発すると、これに介入して三成を隠退させ、さらには大坂に出仕していた他の大老を帰国させて単独で政務を取り仕切る体制を作り上げた。景勝の帰国も、家康の勧めによるものであった。
そして冬頃には前田利家の嫡男で大老職を継いでいた前田利長を屈服させ、次の標的に据えられたのが上杉氏だったのである。
景勝は秀吉死没後に上洛していたことで遅延していた道路・橋梁・城郭などの整備、浪人の登用などによる軍備の拡充といった領国経営に邁進していたが、この急速な国力増強に近隣領主らは危惧を抱きはじめたのである。とくに出羽国角館城主の戸沢政盛や上野国館林城主の榊原康政、上杉氏が会津に移ったあとに春日山城主となった堀秀治の家老・堀直政らはこれらのことを家康に報告している。さらには慶長５年（１５００）３月１１日の夜に上杉家臣で越後国津川城主であった藤田信吉が出奔し、江戸の徳川秀忠を通じて上杉氏の謀叛と報じた。このとき、栗田刑部も藤田と意を通じて脱走したが、途中で上杉軍の追討を受けて一族みな殺害されたという。
この２日後の１３日、会津若松城において景勝の養父であった上杉謙信の２３回忌の法要が営まれた。これには領内各地から主な将士が参列し、法要の終了後には反家康の決起大会となったであろうとも言われている。そして３月１８日からは若松城が手狭であるとして、若松城西方の神指原に新城（神指城）の建造を始め、６月１日には本丸と二の丸の大半を完成させている。
家康はこれらの情報を豊臣政権への謀叛と結論付け、４月１日（月日に異説あり）に伊奈昭綱と河村長門守を会津に遣わして詰問に及んだ。また、上杉家中の執政者である直江兼続と親交のあった相国寺豊光院の禅僧・西笑承兌に命じて「景勝様の上洛遅延と新城の築城、武具の買い集め、道路・橋梁の普請、堀監物（直政）からの注進など、上方では噂になっている。家康様の嫌疑も無理もないことであろうが、景勝様の律儀なことは家康様も存じておるから、一刻も早く上洛して疑いを晴らすように貴殿が取り計らわなければならない。前田利長の例もある。愚僧と貴殿とは多年のつきあいの仲ではないか、会津の存亡と上杉氏の興廃を考えてのことなのだ」と、詰問とも助言とも取れる書状を４月１日付で兼続宛てに送らせた。
兼続はこれに対し、４月１４日付で豊光寺侍者宛てに次のような返書を認めている。
「当国についての雑説は、内府（家康）様が不審に思うのも無理もなかろうが、そちらの京と伏見の間ですらいろいろ雑説が出るくらいだから、遠国・若輩の当方のことでもあり、仕方のないことだろう。景勝の上洛延引と言うが、一昨年の国替え後に間もなく上洛して昨年の９月に帰国、そしてまた今年の１月に上洛せよとは、いつ領国の治政ができようか。まして当国は雪国で１０月から３月までは何事もままならないのだ。また、景勝の別心ない誓紙や起請文も昨年から数通も提出しているのに、重ねて必要なのか。それに榊原康政は景勝の取次なのだから、もし景勝の逆心が歴然というのなら、一応は景勝に意見するのが侍の筋目であり、内府様への忠義というものではないか。それが讒言をする堀監物の取次をして、景勝の讒言を幇助するとは、その分別を望みたい。これらが上洛できないでいる理由である。
次に武具集めは、上方武士が茶碗や瓢などの茶道具を持つのと同じく、田舎武士は鉄砲や弓矢の道具を支度しているだけである。その国にはその国の風俗があるのに、それを天下に似合わないといわれるのか。第三に道路の改修や橋梁の架け替えなど、交通の煩いをなくすことは治政の常道で、越後でもしていること。今に始まったことではない。隣国の他家の者は何も言わないのに、堀監物ばかりがそれをあれこれ言い立てるのは、弓矢の道を知らない無分別者ではないか。不審と思われるなら使者を送られよ。
景勝が３月に追善供養を行ったのは、夏中の上洛を考え、それまで内治を整えようとしただけのこと。いま上洛することは不相応であり、逆心もないのに上洛に応じるということは、かえって累代律儀の名と武士の名を汚すものである。讒人に引き合わせて糾明するということでなければ上洛できない。この趣旨を景勝様の理か非か、また内府様の表裏か、世間の者は何というだろうか。
あちこちで景勝は逆心者と言われ、隣国に会津働きをせよ、あるいは軍勢や兵糧の支度をせよと言ってみても、無分別者の言うことを聞く者があろうか」
この詳細な弁明でありながらも家康方の行動を嘲るような、そして挑戦的な返書こそが世に言う『直江状』である。
これに接した家康は、これでは分明でないから自ら会津に下向して景勝を糾明するほかない、として諸大名や旗本に会津発向を布告したという。
これに対し、５月７日付で大坂から堀尾吉晴・増田長盛ら６人の連署で、秀頼を取り立てたばかりの今は上方にいて天下を安定させる大切な時期であること、直江兼続の所業への怒りはもっともであるが田舎者なので大目に見てやってほしいこと、今すぐ出陣すれば若い秀頼を見放したかのように下々に思われること、東山道はここ数年の不作で、昨年はさらに不作で兵糧米にも困ることなどを挙げて、今年は我慢してそれでも上洛しないようであれば来春にしたら如何か、とする意見書を差し出したが家康はこれを容れなかったのである。
６月２日、家康は諸大名を伏見城に召集して上杉征伐を申し渡し、６日には攻め口の大将として白河口からは家康・秀忠、仙道口は佐竹義宣、信夫口は伊達政宗、米沢口は最上義光、津川口からは前田利長・堀秀治らと定められた。
そして６月８日、朝廷は勅使を大坂に下して家康の出陣を慰労し、曝布百反を下賜した。また家康は秀頼に謁し、黄金２万両・米２万石の軍費を受けている。これで家康は、秀頼の名代として会津に出征することを正式に認められたのである。これが家康の求めていた大義名分であった。
６月１６日に大坂を発った家康は夕刻に伏見城に入って１８日に出発、近江・伊勢・三河・遠江・駿河・相模国を経て江戸城に入ったのは７月２日であった。ここでしばらく滞陣し、７日には陸奥・出羽国諸将の陣容を定め、２１日に江戸城から出発した。
秀忠を大将とする前軍は家康の出発に先立つ７月１３日頃に進発し、１９日までには下野国の大田原付近に着陣、秀忠は１９日に大田原の南方、宇都宮に駐留している。この前軍に従軍した大名は東国の徳川系大名で、その軍勢は３万７千５百とされる。家康率いる本軍は主に豊臣系の大名で編成され、兵数は約３万２千という。この本軍は２４日に下野国小山に到着した。
しかしこの日、石田三成らが挙兵して伏見城の攻撃（伏見城の戦い）を始めたとの報を聞き、明けて２５日には滞陣中の小山で従軍諸将を集めて対応を協議し、転進して三成らを討つことに決したのである。
このため、上杉氏は家康らの軍勢による包囲攻撃を免れた。そして、出羽国へと討って出ることに決するのである（出羽合戦）。