能登守護・畠山氏の一族。畠山義続の子。畠山義綱の弟。通称は弥五郎。別称を義春。号は宜順斎。妻は長尾政景の娘（上杉景勝の妹または姉）。
人質として上杉謙信に預けられたが養子としての厚遇を受け、元亀２年（１５７１）に上杉一族の上条家に入嗣、政繁と名乗った。
元亀・天正年間の初期には上野国や越中国に転戦した。天正３年（１５７５）の『上杉氏軍役帳』に名が見え、軍役９６人を負担している。
謙信死後の御館の乱では上杉景勝を援けて戦功を挙げた。
天正１１年（１５８３）には景勝の命で越中国松倉城将から信濃国海津城将となって信濃国の諸将を統括したが、天正１３年（１５８５）３月に須田満親との交代を命じられたことから景勝と対立するようになり、天正１４年（１５８６）６月、上洛する景勝に随行して止宿した越前国敦賀から上方に向けて出奔した。
この後は羽柴秀吉の麾下となったようだが、慶長３年（１５９８）以降に徳川家康の食客となり、慶長５年（１６００）の関ヶ原の役の際にも徳川家康方に属している。この頃、本姓である畠山に復した。
寛永２０年（１６４３）、江戸で没した。９１歳か。