近江国東浅井郡小谷村の出身。通称は甚内。中務少輔・従五位下。
実父は田付孫左衛門、母は田付景治の妹であるが、母の再稼によって脇坂安明の養子となった。脇坂安明は浅井家の家臣で、観音寺城攻めのときに戦死した。
永禄１２年（１５６９）、明智光秀に属して１６歳で初陣、丹波国黒井城攻めで勲功を立て、剛将として名を馳せた赤井直正から雌雄の貂の皮の旗指物を贈られ、徳川の時代になっても行列の槍の先に貂の皮をつけた。
同年より羽柴秀吉の麾下となり、元亀元年（１５７０）の姉川の合戦などに従軍し、天正６年（１５７８）からの播磨国三木城攻めでは羽柴秀吉から輪違いの紋の母衣を与えられ、以後はそれを家紋とした。
天正１１年（１５８３）の賤ヶ岳の合戦では『賤ヶ岳の七本槍』のひとりに数えられて山城国に３千石を与えられ、天正１２年（１５８４）の小牧・長久手の合戦では伊賀国上野城を攻めて功を挙げた。
天正１３年（１５８５）７月には従五位下・中務少輔に叙任、８月に大和国高取城２万石、１０月には淡路洲本城３万３千石の城主となった。
その後も九州征伐、小田原征伐などにも参陣。
天正２０年（＝文禄元年：１５９２）より始まる文禄の役においては九鬼嘉隆・加藤嘉明らと共に水軍の将として出陣した。慶長の役でも軍船を率いて朝鮮へと渡海し、その間に伏見城の普請工事なども勤めた。
慶長５年（１６００）の関ヶ原の合戦では、当初は西軍に属していたが途中から東軍（徳川方）に呼応して所領を安堵された。この寝返りは合戦前より藤堂高虎を介して約束されていたものであり、合戦の流れを見て寝返った諸将とは違うものとされている。
慶長１４年（１６０９）９月に移封、伊予国大洲城主５万３千石の領主となる。
元和元年（１６１５）に致仕して嫡子・安元に家督を譲り、元和３年（１６１７）に京都西洞院に閑居した。
寛永３年（１６２６）８月６日、同地で死去した。７３歳。法名は臨松院殿前中書少卿平林安治大居士。
嫡子である安元の養子・安政のとき、播磨国竜野に転封となった。