鷹尾(たかお)城の戦い

管領・細川政元は嗣子がなかったため澄之澄元高国の3人を養子としたが、次期家督をめぐって内訌が生じる。澄之陣営は永正4年(1507)6月23日に政元を暗殺し、その翌日には澄元を襲撃して近江国に追い落した。これによって細川京兆家(管領家)の家督は澄之が握ったかと思われたが、もうひとりの養子・高国が反澄之勢力を糾合して8月1日の京都遊初軒の戦いで澄之ならびにその被官である香西元長薬師寺長忠を討ち、澄元が家督に迎えられたのである。
しかし今度はこの澄元と高国の反目が顕著になる。11代将軍・足利義澄を奉じる澄元に対し、高国は周防国の大内義興の庇護下にあった前将軍・足利義稙と通じ、永正5年(1508)4月に京都を制圧。義稙を再び将軍位に就け、自らは管領となって幕政を掌握し、大内義興を管領代に据えるという新体制を打ち出したのである。
一方の澄元らは近江国に逃れて再起の機を窺っていたが、永正6年(1509)6月の如意ヶ嶽の合戦を経て、本拠である阿波国に帰還。そして永正8年(1511)7月、細川典厩家の細川政賢、淡路守護家の細川尚春、播磨守護・赤松義村らと結んで畿内へ侵攻したのである。

細川尚春は淡路国より出陣して摂津国の灘に上陸、深江に布陣した。これに対して高国方は瓦林政頼(河原林正頼)が芦屋荘の鷹尾(鷹ノ尾)城に拠って迎撃にあたる。
政頼の求めに応じて高国より派遣された2〜3千ほどの軍勢は鷹尾城を後詰するために芦屋河原に布陣。この両軍が7月26日に激突して一進一退の激戦が展開されたが、鷹尾城からも城兵が打って出たため、細川尚春軍は2百余人(百余人とも)の戦死者を出して敗走した(芦屋河原の合戦)。

しかし8月に至り、鷹尾城は再び細川澄元勢の攻撃に曝されることになる。今度は播磨国より赤松義村が軍勢を率いて攻め寄せてきたのである。この赤松軍は総勢2万余ともいわれる大軍であった。
8月5日に兵庫に到着した赤松軍は8日に鷹尾城を包囲して攻撃をしかけ、翌9日にも猛攻を加えた。この大軍の攻撃に鷹尾城は3千人ともされる死傷者を出しながらもよく戦ったが、10日夜半、城主の瓦林政頼は鷹尾城を放棄して伊丹城に退却した。
赤松軍はこれを追って伊丹城に迫ったが、同月23日から24日にかけての船岡山の合戦で澄元らが敗北したことを知ると、26日に撤退したのである。