佐久間盛政の子。尾張国星崎城主・山口重勝の養子となった。幼名を竹丸。通称は長次郎・半兵衛。従五位下・但馬守・修理亮。
はじめは織田信長の家臣である佐久間信盛・正勝父子に仕え、のちに織田信雄に仕えて星崎で１万石を領した。
天正１２年（１５８４）３月からの小牧・長久手の合戦では信雄に属して出陣し、小牧での対陣に際しては尾張国大野城を守った。
天正１４年（１５８６）、養父・重勝から家督を譲られる。
天正１８年（１５９０）、羽柴秀吉の命に服さなかった信雄が除封になると禄を離れたが、天正１９年（１５９１）からは本多忠勝に誘われて徳川家康の家臣となり、５千石を領した。
慶長５年（１６００）の関ヶ原の役では徳川秀忠に従って信濃国上田城攻め（上田城の戦い：その２）に参加。
慶長６年（１６０１）に常陸国牛久に１万石の所領を与えられ、秀忠の御伽衆のひとりとなった。
慶長１６年（１６１１）には５千石を加増されるが、１８年（１６１３）に至って幕府の許可なく子・重信に徳川氏重臣・大久保忠隣の養女と婚を結ばせた咎で除封された。しかし慶長２０年（＝元和元年：１６１５）の大坂夏の陣では井伊直孝に属して八尾・若江の合戦に参陣した。
寛永５年（１６２８）に召し返され、牛久１万５千石に返り咲いた。
寛永１２年（１６３５）９月１９日に死去。７２歳。法号は大安全勇瑞厳院。